Question

【题目】吗氯贝胺是一种治疗抑郁症的药物，其中一种合成路线及相关转化如图所示：

已知信息：①、

②+HCl

（1）B的名称_____。

（2）C的结构简式______；A到B的反应类型为______；D中含氧官能团的名称_____。

（3）请写出形成N高分子化合物的方程式________。

（4）写出由D和E反应生成吗氯贝胺的方程式_______。

（5）物质I比C的相对原子质量大14，符合下列条件I的同分异构体有__种。

①能发生银镜反应 ②苯环上有三个取代基

（6）结合以上合成路线信息，设计以CH3－ －CH3和CH3－CH2－NH2为原料（无机试剂任选），合成有机物的合成路线______。

Answer 1

【答案】对氯苯甲酸或4-氯苯甲酸 氧化反应 酰胺键 +→+HBr 16

【解析】

由吗氯贝胺的结构简式可知A是在苯环上甲基的对位氢原子被氯取代，A的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化，生成B为，M为，B在SOCl2作用下生成C为，与C2H4BrN反应生成D为，由吗氯贝胺的结构简式可知E为，据此解答。

由吗氯贝胺的结构简式可知A是在苯环上甲基的对位氢原子被氯取代，A的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化，生成B为，M为，B在SOCl2作用下生成C为，与C2H4BrN反应生成D为，由吗氯贝胺的结构简式可知E为；

(1)由分析可知，B为，名称为对氯苯甲酸或4-氯苯甲酸；

C的结构简式为；A到B的反应类型为氧化反应；D中含氧官能团的名称为酰胺键；

(3)形成N高分子化合物的方程式为；

(4)由D和E反应生成吗氯贝胺的方程式+→+HBr；

(5)物质I比C的相对原子质量大14，能发生银镜反应、苯环上有三个取代基I的同分异构体有16种；

(6)以CH3－ －CH3和CH3－CH2－NH2为原料的合成路线为。