Question

【题目】多奈哌齐可用于治疗阿尔茨海默病，中间体L的合成路线如下：

已知：ⅰ．R1—CHOR1—CH=CH—COOH

ⅱ．

ⅲ．

(1)A中所含官能团的名称是______。

(2)A→B的化学方程式是______。

(3)芳香化合物X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构简式是______。

①核磁共振氢谱有3组吸收峰，峰面积比为1∶2∶2

②1 mol X与足量的金属钠反应，可生成1 mol H2

(4)实验室检验E中含氧官能团的试剂及现象为______。

(5)1 mol F生成1 mol G需要消耗______mol H2。

(6)G→H的反应类型是______。

(7)K的结构简式是______。

(8)由L可通过如下过程合成多奈哌齐：

试剂a的结构简式是______。

Answer 1

【答案】羟基 银氨溶液、出现银镜 4mol 取代反应

【解析】

A为，与氯气发生取代反应生成B，由B的分子式结合D的结构，可知B的结构简式为：，氯原子再发生水解反应生成C，C的结构简式为：，再发生取代反应生成D；E到F的反应根据信息ⅰ分析，可得出F的结构简式为，再与氢气发生加成反应生成G，结构简式为，G到H为取代反应，H的结构简式为，再与COCl2发生取代反应生成I，其结构简式为，由信息ⅱ的反应可推出K的结构简式为。

（1）A为，含有的官能团为羟基，故答案为：羟基；

（2）)A→B的化学方程式为，故答案为：；

（3）D的结构简式为，X是其同分异构体，核磁共振氢谱有3组吸收峰，峰面积比为1∶2∶2，说明其有3种等效氢，D中共有10个H，则分别为2、4、4个，1 mol X与足量的金属钠反应，可生成1 mol H2，说明有两个羟基，则X的结构简式为，故答案为：；

（4）E中的含氧官能团为醛基，检验试剂为银氨溶液，现象为有银镜产生，故答案为：银氨溶液、出现银镜；

（5）F中有4个碳碳双键，故1mol的F会消耗4molH2，故答案为：4mol；

（6）G结构简式为， H的结构简式为，N上的H原子被-COCH3取代，故答案为：取代反应；

（7）K到L的反应为信息ⅱ的反应原理，为苯环上断开一个H，再对碳碳双键进行加成，由L的结构简式可推出K的结构简式为，故答案为：；

（8）结合L的结构简式和M的分子式，可知L到M为脱羧反应，M的结构简式为，再结合信息ⅲ的反应原理，根据多奈哌齐的结构推出a为，故答案为：。