题目内容
【题目】以烃A和芳香烃D为原料合成化合物X的路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是_______,F中含有的官能团名称是__________。
(2)E生成F的反应类型是___________。
(3)反应D→E的化学方程式为_______________________________。
(4)反应F→H的化学方程式为_________________________________。
(5)X的结构简式为________________,下列有关X的说法正确的是________(填字母)。
a.能发生水解反应 b.能发生银镜反应
c.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 d.能与浓硝酸发生取代反应
(6)芳香族化合物M是G的同分异构体,M能与NaHCO3溶液反应产生气体,符合条件的M有_____种,其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为1:2:2:2:2:1的是____________(填结构简式)。
【答案】乙炔羟基水解反应(或取代反应)ad14
【解析】
烃A和B反应为加成反应,根据B的分子式可以知道,A为HC≡CH,B为CH3CHO,B发生氧化反应生成 C为CH3COOH,根据E和H的分子式及E转化成F,F转化成H的条件 可以知道,E为,E发生碱性水解生成醇F为
,F发生氧化反应生成H为
,所以芳香烃D为甲苯,C和F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G为
,G与H发生信息②中的反应生成X为:
,据以上分析解答。
烃A和B反应为加成反应,根据B的分子式可以知道,A为HC≡CH,B为CH3CHO,B发生氧化反应生成 C为CH3COOH,根据E和H的分子式及E转化成F,F转化成H的条件 可以知道,E为,E发生碱性水解生成醇F为
,F发生氧化反应生成H为
,所以芳香烃D为甲苯,C和F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G为
,G与H发生信息②中的反应生成X为:
;
(1) 据以上分析可知A为HC≡CH,名称是乙炔;F为,含有的官能团是羟基;综上所述,本题答案是:乙炔;羟基。
(2)根据上面的分析可以知道,E生成F的反应类型是取代反应(或水解反应);综上所述,本题答案是:水解反应(或取代反应)。
(3)D为甲苯,和氯气光照发生侧链上的取代反应,所以反应D→E的化学方程式为:;综上所述,本题答案是:
。
(4)据以上分析可知,醇发生催化氧化生成醛,F发生氧化反应生成H,化学方程式为:;综上所述,本题答案是:
。
(5)根据上面的分析可以知道,X的结构简式为;
a.X中有酯基,能发生水解反应,故正确;
b.X中没有醛基,所以不能发生银镜反应,故错误;
c.X有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,故错误;
d.X中有苯环,能与浓硝酸发生取代反应,故正确;
综上所述,本题答案是:,ad。
(6)G为,芳香族化合物M是G的同分异构体,M能与NaHCO3溶液反应产生气体,说明有羧基,符合条件的M为苯环上连有一个基团为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH,也可以是连有两个基团为-CH3、-CH2COOH或为-CH2CH3、-COOH,每种都有邻间对三种,也可以是三种基团为-CH3、-CH3、-COOH,根据定二动一的原则有6种,所以共有1+1+3+3+6=14种;其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为1:2:2:2:2:1的是:
;综上所述,本题答案是:14,
。
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