［化学――选修5:有机化学基础］添加塑化剂可改善白酒等饮料的口感.但不应超过规定的限量.DBP是一种酯类塑化剂.可由下列路线合成:已知以下信息:①②(-R1.-R2表示氢原子或烃基)(1)A的结构简式 .D的结构简式是 .D→E的反应类型 ,(2)D和H2 1︰1反应生成E.则E官能团名称为 .DBP的分子式为 (3)由B和E以物质的量比1︰2� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

［化学――选修5：有机化学基础］（15分）
添加塑化剂可改善白酒等饮料的口感，但不应超过规定的限量。DBP是一种酯类塑化剂，可由下列路线合成：

已知以下信息：
①
②（－R₁、－R₂表示氢原子或烃基）
（1）A的结构简式　　　　　，D的结构简式是　　　　　　，D→E的反应类型　　　　　　；
（2）D和H₂ 1︰1反应生成E，则E官能团名称为_________，DBP的分子式为　　　　
（3）由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式：　　　　　　　　　；
（4）写出2种同时符合下列条件的B的同分异构体结构简式　　　　　　　；
①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂　　③能使FeC1₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应　　　　　　　　 ④苯环上含碳基团处于对位
（5）写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式，

（1）　 CH₃CH=CHCHO　加成(还原)反应（2）碳碳双键羟基 C₁₆H₁₈O₄　　　　　　　
（3）+2CH₃CH=CHCH₂OH+2H₂O
（4）、（5）+2NaHCO₃+2CO₂↑+2H₂O

解析试题分析：（1）根据A氧化的产物的结构可知A是；CH₂=CH₂在催化剂存在下氧化得到C：CH₃CHO；C在NaOH作用下加热得到D：CH₃CH=CHCHO，D与H₂在Ni作催化剂下加热按照1:1发生加成反应(也是还原反应)，（2）由于得到的E能够与发生酯化发生，所以得到E结构简式是：CH₃CH=CHCH₂OH；E官能团名称为碳碳双键、羟基；CH₃CH=CHCH₂OH与发生酯化反应得到酯和水。酯(即DBP)的分子式为C₁₆H₁₈O₄；（3）由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式是：+ 2CH₃CH=CHCH₂OH +2H₂O；（4）①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂，说明含有羧基；③能使FeC1₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；④苯环上含碳基团处于对位。则符合上述条件的B的同分异构体结构简式是、；（5）B与碳酸氢钠溶液反应的方程式是+ 2NaHCO₃+2CO₂↑+2H₂O。
考点：考查有机物的结构、性质、消耗转化、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

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（16分）某新型液晶有机物基元IV的合成线路如下：

（1）Ⅰ的分子式　　，Ⅰ中含氧官能团的名称        ，反应①的类型为　　反应。
（2）CH₂=CHCH₂Br与NaOH水溶液反应的化学方程式　          　（注明条件）。
（3）II可发生加聚反应，所得产物的结构简式          。
（4）有关化合物Ⅰ和II的说法中，不正确的是　　。

A．1molⅠ充分燃烧需要消耗6mol O₂	B．1molⅠ最多可消耗2mol NaOH
C．II能使溴的CCl₄溶液褪色	D．II能使酸性KMnO₄溶液褪色

（5）一定条件下，

也可与III发生类似反应③的反应，生成有机物V，V的结构简式是　　。
（6）化合物I的同分异构体中，苯环上一溴代产物只有两种，遇FeCl₃溶液显紫色，还能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式　。

［化学——有机化学基础］
有甲、乙、丙三种物质：

甲                        乙                                   丙
（1）乙中能发生消去反应的官能团为____________________。
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的部分产物，下同）：

反应Ⅱ的条件是NaOH溶液、加热；反应III的化学方程式为________________________
（不需注明反应条件）。
（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：

①下列物质不能与B反应的是___________（选填序号）。
a．金属钠       b．FeCl₃溶液       c．Na₂CO₃溶液       d．HBr溶液
②C的结构简式为 __________________________；第⑤步反应类型______________________
③任写一种能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。
a．苯环上的一氯代物有两种 b．遇FeCl₃溶液发生显色反应 c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应

（15分）双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式为：
已知： I．
II．
双安妥明的合成路线如下：

已知：C的分子式为C₄H₈，且有支链；
I能发生银镜反应且1molI能与2mol氢气发生加反应；
K的结构具有对称性．
试回答下列问题：
（1）写出C与氯气在催化剂条件下反应后产物的名称：              ；J的结构简式：
（2）反应②的条件是                 反应③的类型是
（3）写出反应④的化学方程式为：
（4）与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物有       种，并写出其中能发生银镜反应的有机物的结构简式：     、    。

(18分)化合物I(C₁₁H₁₂O₃)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH＝CH₂R—CH₂CH₂OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为           ，B所含官能团的名称是        。
(2)C的名称为              ，E的分子式为          。
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为        、         、       。
(4)写出下列反应的化学方程式；
D→E第①步反应                            ；
F→G                                       。
(5)I的结构筒式为                     。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有   种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式           。

苯巴比妥是安眠药的成分，化学式为C₁₂H₁₂N₂O₃，分子结构中有两个六元环：下图是以A为原料合成苯巴比妥的流程示意图。完成下列填空。

已知：①有机物D、E中亚甲基（—CH₂—）的氢原子受羰基影响活性较高，容易发生如下反应：

②
（1）芳香烃A与HCl反应后，制取B还需进行反应的类型依次为                     。
（2）一种酯与B互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基，该酯同分异构体有       种，写出其中一种结构系统命名               。
（3）写出D 转化为E的化学方程式：
（4）苯巴比妥G的结构简式：
（5）E与CO(NH₂)₂在一定条件下合成的高分子结构简式：
（6）已知：，请设计合理方案以B的同系物为原料合成（用合成路线流程图表示为：AB……目标产物）。

用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下:

根据上图和你所学的化学知识回答下列问题:
(1)由CH₂CH₂制得有机物A的化学方程式为　　　　　　　　　,反应类型是　　　　。
(2)丙烯(CH₃CHCH₂)中含有的官能团　　　　(填名称)。
(3)A与B合成丙烯酸乙酯的化学反应方程式是　　　　　　　　　　　　。该反应的类型是　　　　。
(4)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是　　　　　　　　　　　　。

在250℃时，吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应，可以得到植物生长素吲哚乙酸：

由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2反应最终可合成吲哚5（Et表示CH₃CH₂—）：

乙醇酸的合成：

（1）物质4的分子式是            ，吲哚乙酸的含氧官能团的名称是                 ；
（2）邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应除生成物质3外，还有另外一种有机物是              ，
该反应的反应类型是                    ；
（3）生成物质A的化学方程式是                                                   ；
（4）已知乳酸的结构简式为，请写出乳酸与吲哚发生反应的化学方程式（不用写反应条件）：                                                                       ；
（5）邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式          。

商品名称为“敌稗”的有机物F是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：Ⅰ. （呈碱性）
Ⅱ.
Ⅲ.苯环上原有取代基对苯环上新引入的取代基的位置有一定影响，使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH₃、—NH₂、—X（卤素原子）；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO₂等。
请回答：
（1）F的结构简式为________。
（2）反应②的化学方程式为______________。
（3）有人认为若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处_______________________________________________。
（4）绿色化学追求充分利用原料中原子，实现零排放或少排放。就该流程而言，为了实现这一点，我们该做的是_________________________________________________________。
（5）若原料D为乙烯，根据提供的信息，设计D→E（C₃H₆O₂）的合成路线。
合成反应流程图表示方法：

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