题目内容
苯巴比妥是安眠药的成分,化学式为C12H12N2O3,分子结构中有两个六元环:下图是以A为原料合成苯巴比妥的流程示意图。完成下列填空。
已知:①有机物D、E中亚甲基(—CH2—)的氢原子受羰基影响活性较高,容易发生如下反应:
②
(1)芳香烃A与HCl反应后,制取B还需进行反应的类型依次为 。
(2)一种酯与B互为同分异构体,且苯环上只有一个取代基,该酯同分异构体有 种,写出其中一种结构系统命名 。
(3)写出D 转化为E的化学方程式:
(4)苯巴比妥G的结构简式:
(5)E与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式:
(6)已知:,请设计合理方案以B的同系物为原料合成(用合成路线流程图表示为:AB……目标产物)。
(1)取代(1分) 氧化(1分)
(2)3种(1分) 苯甲酸甲酯(甲酸苯甲酯、乙酸苯酚酯)(1分)
(3)(2分)
(4)(1分)
(5)(1分)
(6) (4分)
解析试题分析:(1)芳香烃A与HCl反应,说明分子中含有碳碳双键,因此A是苯乙烯。与氯化氢反应生成卤代烃,而B是苯乙酸,所以卤代烃要转化为羧酸,则氯原子首先发生水解反应引入羟基,然后羟基被氧化生成羧基即可,所以制取B还需进行反应的类型依次为取代反应和氧化反应。
(2)B是苯乙酸,结构简式为。一种酯与B互为同分异构体,且苯环上只有一个取代基,则符合条件的酯类可以是苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯或乙酸苯酚酯,共计是3种。
(3)有机物D中亚甲基(—CH2—)的氢原子受羰基影响活性较高,容易发生取代反应,所以D 转化为E的化学方程式为。
(4)根据已知信息②可知F与尿素发生取代反应,F中与碳氧双键相连的碳氧单键断键,然后与氮原子相连,所以生成物的结构简式为。
(5)根据已知信息②可知E与尿素发生取代反应,E中与碳氧双键相连的碳氧单键断键,然后依次与氮原子相连从而得到高分子化合物,所以生成物的结构简式为。
(6)有机物的合成一般结合已知信息采用逆推法进行,所以根据有机物的结构特点可知正确的合成路线为。
考点:考查有机物推断、合成以及同分异构体的判断
(15分)簸箩酯是一种食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸-O-CH2-COOH发生酯化反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是_________。
(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是______________________。
(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)___________ _____________。
(4)已知:
簸箩酯的合成线路如下:
①试剂X不可选用的是(选填字母)__________。
A.CH3COONa溶液 | B.NaOH溶液 | C.NaHCO3溶液 | D.Na |
③反应Ⅳ的化学方程式是________________。