题目内容

苯巴比妥是安眠药的成分,化学式为C12H12N2O3,分子结构中有两个六元环:下图是以A为原料合成苯巴比妥的流程示意图。完成下列填空。

已知:①有机物D、E中亚甲基(—CH2—)的氢原子受羰基影响活性较高,容易发生如下反应:



(1)芳香烃A与HCl反应后,制取B还需进行反应的类型依次为                     
(2)一种酯与B互为同分异构体,且苯环上只有一个取代基,该酯同分异构体有       种,写出其中一种结构系统命名               
(3)写出D 转化为E的化学方程式:                                     
(4)苯巴比妥G的结构简式:                  
(5)E与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式:                      
(6)已知:,请设计合理方案以B的同系物为原料合成(用合成路线流程图表示为:AB……目标产物)。

(1)取代(1分)  氧化(1分)
(2)3种(1分)   苯甲酸甲酯(甲酸苯甲酯、乙酸苯酚酯)(1分)
(3)(2分)
(4)(1分)
(5)(1分)
(6) (4分)

解析试题分析:(1)芳香烃A与HCl反应,说明分子中含有碳碳双键,因此A是苯乙烯。与氯化氢反应生成卤代烃,而B是苯乙酸,所以卤代烃要转化为羧酸,则氯原子首先发生水解反应引入羟基,然后羟基被氧化生成羧基即可,所以制取B还需进行反应的类型依次为取代反应和氧化反应。
(2)B是苯乙酸,结构简式为。一种酯与B互为同分异构体,且苯环上只有一个取代基,则符合条件的酯类可以是苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯或乙酸苯酚酯,共计是3种。
(3)有机物D中亚甲基(—CH2—)的氢原子受羰基影响活性较高,容易发生取代反应,所以D 转化为E的化学方程式为
(4)根据已知信息②可知F与尿素发生取代反应,F中与碳氧双键相连的碳氧单键断键,然后与氮原子相连,所以生成物的结构简式为
(5)根据已知信息②可知E与尿素发生取代反应,E中与碳氧双键相连的碳氧单键断键,然后依次与氮原子相连从而得到高分子化合物,所以生成物的结构简式为
(6)有机物的合成一般结合已知信息采用逆推法进行,所以根据有机物的结构特点可知正确的合成路线为
考点:考查有机物推断、合成以及同分异构体的判断

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