Question

【题目】药物阿佐昔芬F主要用于防治骨质疏松症等。其合成路线如下：

请按要求回答下列问题：

（1）A中最多共平面的原子数目：______；C中所含官能团名称：_______；C→D的反应类型______________。

（2）已知卤原子直接与苯环相连时碳卤键非常牢固，很难断键。写出D与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程式：________________________________________。

（3）试剂X的分子式为C7H8OS，写出X的结构简式：___________________。

（4）C的一种同分异构体M同时满足下列条件的所有可能的结构有（考虑顺反异构现象）_________种。

a.苯环上有两个取代基

b.能与FeCl3溶液发生显色反应

c.能使溴的四氯化碳溶液褪色

写出其中有4种不同化学环境氢原子的结构简式：_______________________。

（5）请写出以1-丙醇和氯苯为原料经四步制备 的合成路线（其他试剂任选，合成路线示例见题干，有机物均写结构简式）。________。

Answer 1

【答案】6 溴原子、羰基 取代反应 +NaOH+NaBr 9

【解析】

（1）A为醋酸，其中羧基中4个原子共平面，甲基中最多有2个原子与羧基共平面，故分子中最多有6个原子共平面；C中含有的官能团为羰基、溴原子；C→D的反应类型为取代反应；

（2）根据已知条件，NaOH只能和苯环侧链上的溴原子发生反应，故反应方程式为+NaOH+NaBr；

（3）根据E的分子式和D→E的反应可以推断出，试剂X的结构简式为；

（4）根据条件，b说明物质结构中存在酚羟基，c说明存在双键，又需满足有4种不同化学环境氢原子，故答案为；

（5）根据题目所给信息，可将丙醇催化氧化变成丙醛，将丙醛氧化变成丙酸，将丙酸和亚硫酰氯反应生成CH3CH2COCl，最后和氯苯发生反应即得到目标产物，合成过程为。