Question

【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。

(2)①和③的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为______________________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为___________________________________________________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式__________________________________________________。

(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_________。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 取代反应 消去反应 4

【解析】

根据框图和反应条件推断A为，B为在和Cl2在光照条件下生成C,在经过消去反应得D在通过偶联反应的到E,以此解答本题。

(1)根据框图知A为，B的结构简式为；由框图D为 ，则D的化学名称为苯乙炔，答案： (2). 苯乙炔

(2)①是苯与氯乙烷在AlCl3做催化剂的条件下反应生成乙苯，所以属于③的反应是所以③的反应类型为消去反应。答案：取代反应;消去反应。

(3) 由已知2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2和框图知，所以E（C16H10）,所以E的结构简式为。用1 mol E中含有两个三键，所以1 mol E合成1,4二苯基丁烷，需要和4molH2加成。答案：、4。

(4) 由已知2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2知化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为。答案：。

(5) F是由芳香化合物C的结构简式的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，符合条件的结构简式为任写3种。

(6)用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线如下：

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