Question

【题目】一种有效治疗关节炎、脊椎炎等一些疾病的常用药物-菲诺洛芬钙，它的一种合成路线如下(具体反应条件和部分试剂略)

已知：①SOCl2可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯化烃

②（X表示卤素原子）

③R-X+NaCNRCN+NaX

回答下列问题：

（1）B→C的反应类型是___________；写出D的结构简式：___________。

（2）F中所含的官能团名称是______________________。

（3）写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式______________________。

（4）A的同分异构体中符合以下条件的有___________种(不考虑立体异构)

①属于苯的二取代物； ②与FeCl3溶液发生显色反应。

其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为___________。

（5）结合上述推断及所学知识，参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案，以苯甲醇()为原料合成苯乙酸苯甲酯()写出合成路线______________________，并注明反应条件。

Answer 1

【答案】加成反应或还原反应 醚键、羧基 6

【解析】

根据题中已知②，推出A的结构简式为；A与苯酚钠反应生成B，结合最终产物可知该反应为取代反应，反应生成的B为；B与氢气发生加成反应生成C，则C为；C与氯化亚砜(SOCl2)发生已知①反应生成D，则D的结构简式为：；D与NaCN发生已知③反应生成E，则E为；E先与氢氧化钠反应，然后酸化得到F，结合最终产物可知F为，F与氯化钙反应得到菲诺洛芬钙；

根据题中已知②，推出A的结构简式为；A与苯酚钠反应生成B，结合最终产物可知该反应为取代反应，反应生成的B为；B与氢气发生加成反应生成C，则C为；C与氯化亚砜(SOCl2)发生已知①反应生成D，则D的结构简式为：；D与NaCN发生已知③反应生成E，则E为；E先与氢氧化钠反应，然后酸化得到F，结合最终产物可知F为，F与氯化钙反应得到菲诺洛芬钙；

（1）根据上述分析，B生成C发生加成反应；D的结构简式为；

（2）根据F的结构简式，推出F中含有的官能团是醚键、羧基；

（3）F和C在浓硫酸条件下发生酯化反应，其反应方程式为；

（4）①属于苯的二取代物，说明苯环上有二个取代基，二个取代基之间有邻、间、对三种位置；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明有一个基团为酚羟基，另一基团的组成为—C2H2Br，应该是含有碳碳双键，则此基团为—CH=CHBr、—CBr=CH2，则共有6种结构的同分异构体；其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为；

（5）由苯乙酸和苯甲醇发生酯化反应可得到苯乙酸苯甲酯；对比苯乙酸和苯甲醇的结构简式，增加一个碳原子，联想流程中C→D→E→F即可；以苯甲醇()为原料合成苯乙酸苯甲酯()路线图为。