Question

18．工业上合成有机物Q（=CHCOOCH₂CH₃）的路线如下：

（1）有机物A的分子式为C₃H₄O₂，所含官能团名称为碳碳双键、羧基．
（2）反应①的反应类型为取代反应（或酯化反应），反应②中无机试剂和催化剂为液溴、铁粉．
（3）反应③的化学方程式为
（4）有机物W发生消去反应可得A，也能通过两步氧化得丙二酸，则W的结构简式为
（5）已知（R表示烃基）：
醛和酯也能发生上述类似反应，则化合物C（）与化合物DCH₃COOCH₂CH₃发生反应，可直接合成有机物Q．则D的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，化合物C名称为苯甲醛．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，A与乙醇发生酯化反应得B为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，
（1）根据A的结构简式可写出分子式并判断出官能团；
（2）反应①是A与乙醇发生酯化反应得B为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反应②苯的卤代反应，要在铁粉做催化剂的条件下与溴发生取代反应；
（3）反应③为物质B与溴苯反应生成Q，根据B和溴苯的结构利用元素守恒可写出反应③的方程式；
（4）W发生消去反应可得A，也能通过两步氧化得丙二酸，说明W中有一个羟基和一个羧基，且羟基连在碳链边上；
（5）C与D发生信息中的反应即羰基的α氢可与醛基中的碳氧双键发生加成，生成Q，则可推知D的结构，根据C的结构简式可知C的名称；

解答 解：（1）根据A的结构简式可知分子式为C₃H₄O₂，其中含有的官能团为碳碳双键、羧基，
故答案为：C₃H₄O₂；碳碳双键、羧基；  
（2）反应①是A与乙醇在浓硫酸作用下加热发生的酯化反应，也是取代反应，反应②苯的卤代反应，要在铁粉做催化剂的条件下与溴发生取代反应，
故答案为：取代反应（或酯化反应）；液溴、铁粉；
（3）反应③为物质B与溴苯反应生成Q，根据B和溴苯的结构利用元素守恒可写出反应③的方程式为，
故答案为：；
（4）W发生消去反应可得A，也能通过两步氧化得丙二酸，说明W中有一个羟基和一个羧基，且羟基连在碳链边上，所以W为，
故答案为：；
（5）C与D发生信息中的反应即羰基的α氢可与醛基中的碳氧双键发生加成，生成Q，则可推知D的结构为CH₃COOCH₂CH₃，根据C的结构简式可知C的名称为苯甲醛，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₃；苯甲醛．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，注意第（5）问中的信息的理解，题目难度中等．