Question

【题目】Heck反应是偶联反应的一种，例如：反应①如下：

+CH3OOCCH=CH2（Ⅰ）（Ⅱ）

化合物I可以由以下途径合成：

回答以下问题：

（1）化合物Ⅱ的分子式为_____，1mol该物质最多可与________molH2发生加成反应。

（2）卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程式为： ________（注明条件）。

（3）分子式为C4H6O的化合物Ⅵ,满足以下条件：①与化合物IV互为同系物；②含有甲基且无支链,写出其结构简式________。

（4）一定条件下， 与 也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为__________。

（5）设计一条以CH3CHClCHClCH3和为原料合成的路线_______。

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：（用合成路线流程图表示为：AB……目标产物）。

Answer 1

【答案】C10H10O2 4 CH3CHBrCH3+NaOH CH2=CHCH3+NaBr+H2O CH3CH=CH CHO CH3CHClCHClCH3 CH2=CH-CH=CH2

【解析】

通过对Ⅰ的结构简式的分析可知，Ⅲ为丙烯，即CH2CH=CH2，从反应条件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反应，可知，Ⅳ为CH2=CHCHO，Ⅴ为CH2=CHCOOH；

通过Ⅱ的结构简式，可写出其分子式；酯基不能与氢气加成；卤代烃消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液加热；化合物Ⅳ为CH2=CHCHO，通过给出的条件推断Ⅵ；反应①为取代反应，结合信息解答；由题意可知CH3CHClCHClCH3，先发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，然后与发生取代反应生成，然后与氯气发生1，4-加成，可生成。据此分析。

(1)通过Ⅱ的结构简式，可得其分子式为：C10H10O2；酯基不能与氢气加成，只有苯环和碳碳双键可以与氢气加成，所以，1mol该物质最多可与4mol氢气发生加成反应，答案为：C10H10O2；4；

(2)卤代烃消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液加热，所以其反应方程式为：CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O；答案为：CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O；

(3)化合物Ⅳ为CH2=CHCHO，其含有甲基且无支链的同系物Ⅵ只能是CH3CH=CHCHO；答案为：CH3CH=CHCHO；

(4) 与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为，答案为：；

(5)由题意可知CH3CHClCHClCH3先发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，然后与发生取代反应生成，然后与氯气发生1，4-加成，可生成，合成流程为，故答案为：