题目内容
【题目】化合物I(C9H12O2)是合成某功能高分子材料的中间体，由C2H4和
合成的路线如图所示：
已知：i、RCHO+CH3CHO
RCH=CHCHO+H2O(R为代表烃基或氢原子)
ii、
回答下列问题：
(1)试剂X的名称______________________。
(2)E的结构简式为______________________。
(3)反应④的类型是______________________。
(4)D中所含的官能团名称是______________________。
(5)写出反应⑤的化学方程式：_________________________________。
(6)同时符合下列条件的I的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为___________(写1种结构简式)。a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。
(7)设计以乙醛和1，3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)为原料制备
的合成路线：________ (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】甲醛 CH2=CHCOOCH3 消去反应 碳碳双键、羧基 
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或
【解析】
根据合成路线图：由A(CH2=CH2)氧化生成B(CH3CHO)，根据已知条件①，CH3CHO与HCHO反应生成C（CH2=CHCHO），CH2=CHCHO催化氧化转化为D(CH2=CHCOOH)，CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成E(CH2=CHCOOCH3)；F（
）和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成G（
），G发生消去反应④生成H(
)；由已知条件②可知，E与H发生⑤步反应生成I，其结构简式为
。
(1)根据以上分析，CH3CHO与X反应生成C（CH2=CHCHO），所以试剂X应为甲醛；
故答案为：甲醛；
(2)E的结构简式为CH2=CHCOOCH3；
故答案为：CH2=CHCOOCH3；
(3)反应④是卤代烃的消去反应，故反应④的反应类型是消去反应；
故答案为：消去反应；
(4) D为CH2=CHCOOH，所含的官能团名称是碳碳双键、羧基；
故答案为：碳碳双键、羧基；
(5)反应⑤为E(CH2=CHCOOCH3)和H()发生反应生成I(
)，化学方程式为：；
故答案为：；
(6)I的同分异构体中:a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；b.1mol有机物最多能消耗2 mol NaOH，根据I的分子式C9H12O2，共有4个不饱和度，说明含有苯环用去4个不饱和度，还含有2个酚羟基和一个-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2，共有12种结构：①两个羟基处于邻位的有2×2=4种；②两个羟基处于间位的有2×3=6种；两个羟基处于对位的有1×2=2种；
其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的应具有高度对称性，可能为或；
故答案为：或；
(7)由题目中合成路线图可知，根据已知条件①，CH3CHO与CH3CHO可反应生成CH3CH=CHCHO，由已知条件②可知，1,3-丁二烯可与碳碳双键反应，故CH3CH=CHCHO与1,3-丁二烯反应生成
，
加氢还原得
。
具体合成路线为：
；
故答案为：。
