Question

A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

（1）根据分子结构模型写出A的结构简式  ___________   ；
（2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：
已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。

(a)写出⑤反应类型__________       ；写出H的结构简式      ___________   
(b)已知F分子中含有“—CH₂OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是    _______
(c)写出反应方程式（注明必要的条件）
⑥      ________________________________________________________ 
⑦    __________________________________________________________
（3）A的同分异构体有多种，同时满足下列条件A的同分异构体有               种：
ⅰ.含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种；
ⅱ.与A有相同的官能团。

Answer 1

（1）
(2)      (a) 消去     ；         
(b)  F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地转化为B   
(c)⑥
⑦
（3）10   

解析试题分析：（1）根据题给分子结构模型及有机物的成键特点：碳原子形成四个价键，氢原子形成一价键，氧原子形成两个价键知：C₁₀H₁₀O₂的结构简式为：
(2)利用正推法结合流程图以及烯烃----卤代烃-----醇----醛---羧酸---酯之间转化关系可推出D、E、G、H的结构，又F分子中含有“—CH₂OH”，则E到F发生了消去反应，可得F的结构；结合信息“A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇”利用逆推法推得B的结构。
（3）由A的结构结合题给的限定条件可知同分异构体中苯环上两个侧链处于对位且含有碳碳双键和酯基，利用酯类同分异构体的书写规律可得。
考点：主要考查有机物的推断，有机物代表物（官能团）的性质和相互转化关系、结构简式和化学方程式的书写、反应类型的判断、同分异构体的判断，正推法和逆推法。