Question

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。
 
请回答下列问题：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是                      。
（2）B→C的反应类型是               ；E的结构简式是                  。
（3）F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为                         。
（4）下列关于G的说法正确的是     。
a．能与溴单质反应                       b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和3mol氢气反应          d．分子式是C₉H₇O₃
（5）与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有       种

Answer 1

（1）（4分）CH₃CHO 
（2）（2分）取代反应（2分）
（3）（3分，化学式1分，反应条件和配平1分）

（4）（4分）a b（选1个且正确，给2分，错1个0分）     （5）（2分）三

解析试题分析：（1）根据乙酸是A的催化氧化产物逆推，能发生银镜反应的A不可能是乙醇，只能是乙醛，结构简式为CH₃CHO；（2）对比结构简式可知，CH₃COOH分子中羟基被Cl代替后变为CH₃COCl，则B→C是取代反应；联系乙酸与乙醇的酯化反应可知，邻羟基苯甲酸与甲醇在浓硫酸催化下，发生酯化反应，则E为邻羟基苯甲酸甲酯；（3）F含有2个酯基，则1molF与2molH₂O彻底水解时，生成1mol邻羟基苯甲酸、1mol乙酸、1mol甲醇，1mol邻羟基苯甲酸恰好能与2molNaOH中和，1mol乙酸与1molNaOH中和，而甲醇则不能与NaOH反应，由此推断1molF与3molNaOH反应；（4）由键线式可知G分子中含有碳碳双键，与Br₂能发生加成反应，故a正确；由键线式可知G分子中含有羟基，因此能与活泼金属钠发生置换反应，故b正确；1molG最多能4molH₂发生加成反应，因为1mol苯环与3molH₂反应，1mol碳碳双键与1molH₂反应，而酯基不能与H₂反应，故c错误；根据碳四价、氧二价、氢一价可知，G分子由9个C、6个H、3个O构成，故d错误；（5）羟基与苯环相连时属于酚羟基，根据题意可知苯环上还有另一个取代基，且一定是甲酸某酯，根据同分异构体可知，苯环上两个取代基分别是－OH、－OOCH，它们可能相邻、相间、相对，所以符合条件的同分异构体有三种：邻羟基甲酸苯酚酯、间羟基甲酸苯酚酯和对羟基甲酸苯酚酯。
考点：考查有机合成与推断，涉及结构简式的推断、反应类型的判断、化学方程式的书写、分子式的确定、官能团与性质、同分异构体种数的推断等。