题目内容
【题目】“摇头丸”是毒品中的一种，其中含有国家监管的药品——氯胺酮，它有致幻作用，在一定条件下发生一系列转化：
(1)氯胺酮中含氧官能团名称为__________，上述转化过程中发生加成反应的是_____(填序号)
(2)反应③的条件__________，C的结构有两种，其中一种结构只含有一个手性碳原子(连接四个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)，其结构简式为__________
(3)步骤④的化学反应方程式_____________________________________________
(4)有一种去甲基氯胺酮D，能发生如下反应：(已知：琥珀醛酸的分子式为C4H6O3)
①由E→F的转化过程中，氰基硼氢化钠所体现的性质为_____________________
②H的分子式为_______________________
③M的分子式为C10H10O3 ，符合下列条件的同分异构体有___________种
i与琥珀醛酸具有相同官能团 ii含苯环且苯环上有两个取代基
④N是与琥珀醛酸具有相同官能团一种同分异构体，以N为主要原料合成
___________
【答案】酮基或羰基 ① 氢氧化钠乙醇溶液，加热 
+ NaOH
+ NaCl， 还原性（还原剂） C4H5O3N 18 OHCCH(CH3)COOH；HOCH2CH(CH3)COOH；BrCH2CH(CH3)COOH；CH2=C(CH3)COONa
【解析】
根据合成路线可知，
在Ni作催化剂时与氢气发生加成反应生成A，则推出A为
，A在NaOH水溶液加热的条件下会发生水解生成
，所以B为
，A与HCl发生取代反应生成
，该分子再发生消去反应生成C，据此分析作答。
（1）氯胺酮的结构简式为：，其中含氧官能团名称为酮基或羰基，其中属于加成反应的是①，
故答案为：酮基或羰基；①；
（2）反应③为发生消去反应的过程，其反应条件为：氢氧化钠乙醇溶液，加热；得到的C有两种结构，分别是：
和
，若只含有一个手性碳原子，则结构简式为：，
故答案为：氢氧化钠乙醇溶液，加热；；
（3）步骤④为有机物中氯原子发生水解被取代的过程，其化学反应方程式为： + NaOH + NaCl，
故答案为： + NaOH + NaCl；
（4）①
碳氮双键被加氢还原，所以氰基硼氢化钠所体现的性质为还原性（或还原剂），
故答案为：还原性（还原剂）；
②根据F
G的结构变化可知，该过程发生酯化（或取代）反应，H的结构简式为：
，所以其分子式为：C4H5O3N；
故答案为：C4H5O3N；
③ M的分子式为C10H10O3，则不饱和度 = 
= 6，与琥珀醛酸具有相同官能团，则含醛基与羧基，又含苯环且苯环上有两个取代基，则按两种取代基的不同分类可分6种组合，分别为：-CHO和-CH2CH2COOH，-CHO和
，- CH2CHO和- CH2 COOH，-CH2CH2CHO和-COOH，
和-COOH以及
和- CH3，再根据取代基的位置分为邻间对三种，可知总的种类为6×3 = 18种，
故答案为：18；
④N是与琥珀醛酸具有相同官能团一种同分异构体，则N应为OHCCH(CH3)COOH，根据反应的条件及逆合成分析法可知，第四个方框里应填写
，中间条件为HBr，则应为羟基的取代反应，后续再进行溴原子的消去过程得到碳碳双键，所以第二个方框应为醛基被还原为羟基的过程，整个合成路线如下：
，
故答案为：OHCCH(CH3)COOH；HOCH2CH(CH3)COOH；BrCH2CH(CH3)COOH；CH2=C(CH3)COONa。
