Question

13．实验室制乙酸乙酯的主要装置如图所示，主要步骤为：
①在a试管中按体积比2：3：2的比例配制浓硫酸、乙醇、乙酸的混合液；
②按图连接装置，小火加热a试管中的混合液，使产生的蒸气经导管通到b试管所盛饱和Na₂CO₃溶液中；
③待b试管中收集到约2mL产物时停止加热，撤下b试管并用力振荡，然后静置待其中液体分层；
④分离出纯净的乙酸乙酯．请回答下列问题：
（1）步骤①中，配制这一比例的混合液，三种药品加入的先后顺序是乙醇、浓硫酸、冰醋酸．
（2）写出CH₃COOH、CH₃CH₂¹⁸OH发生酯化反应的化学方程式：CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O．
（3）步骤③中可观察到b试管中有细小气泡冒出．请写出该反应的离子方程式2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+H₂O+CO₂↑
（4）该实验步骤④分离出乙酸乙酯的分离方法是分液
（5）若将浓硫酸、甲醇、乙醇、甲酸、乙酸五种物质按一定比例混合，在上图装置中进行酯化反应，则经步骤④分离出的酯类物质理论上有4种．

Answer 1

分析 （1）加入药品时，为防止酸液飞溅，应先加入乙醇再加入浓硫酸和乙酸；
（2）酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，所以¹⁸O原子反应后进入乙酸乙酯中；
（3）乙酸的酸性强于碳酸，所以二者反应生成二氧化碳气体；
（4）乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，所以混合液会分层，通过分液操作可以分离出乙酸乙酯；
（5）根据甲醇、乙醇分别与甲酸、乙酸发生酯化反应计算出生成酯的种类．

解答 解：（1）浓硫酸溶于水放出大量的热，乙醇中含有少量水，应将浓硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，另外，加热时，试管内液体的体积不超过试管容积的“$\frac{1}{3}$”，加入药品的顺序为在一个30mL大试管中注入3mL乙醇，再分别缓缓加入2mL浓硫酸和3mL乙酸（乙酸和浓硫酸的加入顺序可互换），边加边振荡试管使之混合均匀（药品总用量不能超过10mL），
故答案为：乙醇、浓硫酸、冰醋酸；
（2）实验中用含¹⁸O的乙醇与乙酸作用，酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，所以乙酸脱羟基，乙醇脱氢离子，¹⁸O在产物乙酸乙酯中，反应的化学方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O；
（3）步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出，那是生成了二氧化碳，因乙酸的酸性比碳酸强，所以乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，反应的离子方程式为：2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+H₂O+CO₂↑，
故答案为：2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+H₂O+CO₂↑；
（4）乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，所以混合液会分层，可通过分液存在分离出混合物中的乙酸乙酯，
故答案为：分液；
（5）甲醇与甲酸、乙酸分别生成甲酸甲酯、乙酸甲酯，乙醇与甲酸和乙酸分别生成甲酸乙酯和乙酸乙酯，所以总共能够生成4种酯类物质，
故答案为：4．

点评 本题考查了乙酸乙酯的制备，题目难度中等，注意把握乙酸乙酯的制备原理和实验方法为解答关键，试题培养了学生的分析、理解能力及化学实验能力．