Question

【题目】某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成镇静催眠药物—苯巴比妥：

已知：R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl。

回答下列问题：

(l)化合物B的名称是 ___。

(2)写出 H的结构简式____。H→苯巴比妥的反应类型是____。

(3)写出F→G的化学方程式____。

(4)下列说法正确的是____（填字母代号）。

A．B的核磁共振氢谱有5组峰

B．化合物E能发生取代、氧化、加成、消去等反应

C．尿素[CO(NH2)2]在一定条件下可水解生成NH3和CO2

D．苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3

(5)F制备G时会生成副产物M( C11Hl2O4)，则符合下列条件的M的同分异构体有___ 种。

①除苯环外不含其它环状结构，且苯环上有3个取代基；

②核磁共振氢谱图显示有5种化学环境不同的氢原子；

③该物质可发生银镜反应与水解反应，且l mol该物质完全水解时需要2 mol NaOH。

(6)以乙醇为原料可合成HOOCCH2CH2COOH，请设计合成路线_________________（用流程图表示，无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】一氯甲苯 取代反应 +2CH3CH2OH+2H2O CD 4

【解析】

(A)在光照条件下，与Cl2发生取代反应生成(B)；B与NaCN发生取代反应，生成(C)；C在H+作用下，生成(D)；D在Cl2、NaHCO3作用下，生成(E)；E在NaCN、H+作用下，生成(F)；F在CH3CH2OH、浓硫酸的作用下生成(G)；结合苯巴比妥的结构简式及H的分子式，可确定H的结构简式为；H与H2NCONH2反应生成。

(l)由以上推断可知，化合物B的结构简式为，名称是一氯甲苯。答案为：一氯甲苯；

(2)根据以上推断，H的结构简式为。H→，发生酯基上的取代反应。答案为：；取代反应；

(3)由→，发生酯化反应，化学方程式+2CH3CH2OH+2H2O。答案为：+2CH3CH2OH+2H2O；

(4)A．的核磁共振氢谱有4组峰，A不正确；

B．化合物不能发生消去反应，B不正确；

C．尿素在一定条件下可水解生成NH3和HOCOOH(分解生成CO2和H2O)，C正确；

D．苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3，D正确；

故选CD。答案为：CD；

(5)F制备G时会生成副产物M( C11Hl2O4)，由分子式可确定其结构简式为，则符合下列条件：①除苯环外不含其它环状结构，且苯环上有3个取代基；②核磁共振氢谱图显示有5种化学环境不同的氢原子；③该物质可发生银镜反应与水解反应，且l mol该物质完全水解时需要2 mol NaOH。M的同分异构体有、、、，共4种。答案为：4；

(6)以乙醇为原料合成HOOCCH2CH2COOH时，可先将乙醇消去生成乙烯，再与Cl2发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，然后与NaCN发生取代反应，所得产物再水解，便可得到目标有机物。合成路线为：。答案为：。