题目内容
【题目】苯丁酸氮芥是氮芥类抗癌药的代表物，其合成路线：
回答下列问题：
（1）反应①所需的试剂和条件是____，B中的官能团名称是_____________
（2）C的结构简式为_____________。
（3）写出具有苯环结构，既能发生银镜反应又能发生水解反应的D的同分异构体的结构简式_____________。（不考虑立体异构，只需写出3个）
（4）⑤的反应类型是_____________。
（5）写出F到G的反应方程式_____________。
（6）H到I的转化过程中是否可以将①、②两步交换顺序，说出你的理由_____________？
（7）设计由苯和
制备
的合成路线______________无机试剂任选）。
【答案】浓H2SO4、浓HNO3、55℃-60℃ 硝基 
、
、
、
、
（任写三种） 还原反应、水解反应(取代反应) 
不能，如互换，先酸化，加热，醇羟基可能发生消去反应 
【解析】
A(
)和混酸在加热到55到60℃条件下发生硝化反应生成B(
)，在Fe、HCl作用下还原成C(C6H7N)，C为，和乙酰氯发生取代反应生成D(
)，D和
发生开环加成反应生成E (
)，发生水解、还原生成F(
)，F和甲醇酯化生成G(
)，G和环氧乙烷发生加成反应生成H(
)，发生取代反应生成I(
)，据此分析解答。
(1)反应①为苯的硝化反应，条件和试剂为：浓H2SO4、浓HNO3、55℃-60℃，B为硝基苯，官能团为硝基，故答案为：浓H2SO4、浓HNO3、55℃-60℃；硝基；
(2)C的结构简式为，故答案为：；
(3)D为
，既能发生银镜反应又能发生水解，说明含
，可能的结构有5种，如下：、、、、，故答案为：、、、、（任写三种）；
(4) ⑤
变为羰基被还原，酰胺基水解，故答案为：还原反应、水解反应(取代反应)；
(5)F和甲醇酯化生成G，反应方程式为：，故答案为：；
(6)如互换，先酸化，加热，醇羟基可能发生消去反应，故答案为：不能，如互换，先酸化，加热，醇羟基可能发生消去反应；
(7)目标产物
含酯基，可由
酯化而来，可由
还原而来，可由
和
发生类似④的加成反应而来，即流程为：，故答案为：。
