题目内容

15.按以下步骤可从合成(部分试剂和反应条件已去).请回答下列问题:

(1)反应①~⑦中属于消去反应的是②④(填代号).
(2)根据反应+Br$\stackrel{一定条件}{→}$,写出在同样条件下CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br发生加成反应的化学方程式:
(3)B、F的结构简式为:BF
(4)核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一.在有机物分子中,不同位置的氢原子在质子核磁共振谱(PMR)中给出的峰值(信号)也不同,根据峰(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目.例如:乙醛的结构式为:,其PMR谱中有2个信号峰,其强度之比为3:1.则下列有机物分子中,在质子核磁共振谱中能给出三种峰(信号)且强度之比为1:1:2的是BD.
A.     B.      C.     D.
(5)写出第④步 的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件)

分析 与氢气发生加成反应生成A为,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B,则B为,B与溴发生加成反应生成C为,C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D(),D与溴发生1,4-加成生成E,E与氢气发生加成反应生成F,则F为,F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G,G与草酸通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物H,据此解答.

解答 解:与氢气发生加成反应生成A为,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B,则B为,B与溴发生加成反应生成C为,C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D(),D与溴发生1,4-加成生成E,E与氢气发生加成反应生成F,则F为,F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G,G与草酸通过酯化反应发生的缩聚反应生成高聚物H,
(1)反应①~⑦中,①为加成反应,②为消去反应,③加成反应,④为消去反应,⑤为加成反应,⑥为加成反应,⑦为取代反应,故答案为:②④;
(2)为1,4-加成反应,则CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生1,4-加成反应的化学方程式为:
故答案为:
(3)由上述分析可知,B的结构简式为,F的结构简式为,故答案为:
(4)A.在中核磁共振氢谱中能给出三种峰,且强度之比为1:1:4;
B.在中核磁共振氢谱中能给出三种峰且强度之比为1:1:2;
C.在中核磁共振氢谱中能给出四种峰且强度之比为1:1:2:2;
D.中核磁共振氢谱中能给出3种峰且强度之比为1:1:2;
故答案为:BD;
(5)第④步的化学方程式为,故答案为:

点评 本题考查有机物的推断与合成,根据反应条件与有机物结构顺推进行推断,掌握官能团的性质是关键,难度中等.

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