Question

【题目】有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：i、

ii、

（1）A的名称为_____，F中的含氧官能团为_____(写名称)

（2）B的分子式为 C7H7Cl，步骤I的反应试剂和条件为______。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为______，反应类型为______。

（4）满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有____种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为_____。

（5）依据题中信息，完成以为原料制取试剂X的合成路线图(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)_______。

合成路线图示例如下：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

Answer 1

【答案】甲苯 醚键和酯基 氯气、光照 +NaOH +NaCl 取代反应 15

【解析】

由A转化为可知A为甲苯，则A为；由F的结构可知C、E分别为和中的一种，结合转化可知，反应I是甲苯与氯气在光照条件下反应生成，则B为；在氢氧化钠溶液中共热水解反应生成，则C为；E为，结合信息可知一定条件下与氢氧化钠反应生成，则D为；与CH3CHClCOOH反应生成，则X为CH3CHClCOOH。

（1）A的结构简式为，名称为甲苯；F的结构简式为，含有的官能团为醚键和酯基，故答案为：甲苯；醚键和酯基；

（2）步骤I是甲苯与氯气在光照条件下反应生成，故答案为：氯气、光照；

（3）步骤Ⅱ为在氢氧化钠溶液中共热水解反应生成，反应的化学方程式+NaOH +NaCl，故答案为：+NaOH +NaCl；取代反应；

（4）E的结构简式为，其同分异构体符合苯环上只有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH（CH3）CH2OOCH，或者为-CH2CH（CH3）OOCH，或者为-C（CH3）2OOCH，或者-CH（CH2CH3）OOCH，各有邻、间、对3种，故共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为，故答案为：15； ；

（5）先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线流程图为，故答案为： 。