Question

【题目】化合物M是一种二苯乙炔类液晶材料，其分子结构与最简单的二苯乙炔类液晶材料相似。以两种苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线如图（部分反应条件略去）：

回答下列问题；

（1）A的分子式为___。

（2）推测在B转化为C的反应中LiAlH4/THF的作用是___。

（3）D的分子式为C10H12，①~⑦中属于消去反应的是___。

（4）写出⑤的化学方程式：___。

（5）满足下列条件的B的同分异构体有___种。

Ⅰ.能发生银镜反应；

Ⅱ.分子中苯环上只有两种化学环境不同的氢原子。

（6）H分子为对位二取代苯结构，其核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为9：2：2。写出H和M的结构简式：H___，M___。

（7）参照上述合成路线，设计一条以苯和苯乙烯为原料制备的合成路线___。（其它无机试剂任选）

合成路线流程示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】C8H10 还原剂 ③⑤ +2KOH+2KBr+2H2O 11种

【解析】

A为苯的同系物，A经过反应后生成B，B的结构为，由其结构推测，A为乙苯，A生成B发生的是取代反应；由B生成C，显然发生的是还原反应，生成的C()的结构中含有能发生消去反应的醇羟基；D的分子式为C10H12，C的分子式为C10H14O，因此，可知C生成D发生的应是消去反应，D的结构为；那么由D生成E，发生的是加成反应，结果是在分子内引入卤素原子；由E生成F的条件推测，发生的是消去反应，那么F的结构为。H的分子式为C10H13I，由题可知，其分子中含有3类等效氢原子，并且个数分别为9,2,2；考虑到H为苯环的二取代物，所以H的结构只能为；G为苯的同系物，所以G的结构为；H与F反应后生成M，分子式为C20H22，并且其结构与二苯乙炔相似，所以M的结构为，那么H与F发生的则是取代反应。

(1)通过分析可知，A为乙苯，分子式为C8H10；

(2)通过分析可知，B生成C发生的是还原反应，所以LiAlH4/THF的作用是还原剂；

(3)通过分析可知，①至⑦中，属于消去反应的有③⑤；

(4)通过分析可知，反应⑤是消去反应，方程式为：+2KOH+2KBr+2H2O；

(5)B的结构为，那么若其同分异构体含有苯环，并且能发生银镜反应，则一定含有醛基，且除苯环和醛基外，其余均为饱和结构；为了保证其同分异构体的苯环上有两种氢原子，所以至少苯环上要有两个取代基，并且取代基对位排列，这两个取代基可能为-CHO和CH3CH2CH2-或-CHO和(CH3)2CH-或-CH2CHO和CH3CH2-或-CH2CH2CHO和-CH3或和CH3-，共计5种结构；若苯环上有3个取代基，符合条件的结构为/span>和2种结构；若苯环上有4个取代基，这四个取代基只能是3个甲基和一个醛基，符合要求的结构有，，，，共计4种结构；综上所述，符合要求的B的同分异构体共计5+2+4=11种结构；

(6)通过分析可知，H的结构为，M的结构为；

(7)由的结构可知，可由和HCl加成得到，而获得可由苯乙炔与碘苯按照反应⑦生成；因此合成路线为：。