Question

【题目】有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。W的一种合成路线如图：

已知部分信息如下：

请回答下列问题：

(1)Y的化学名称是___；Z中官能团的名称是___；

(2)中___（填“有”或“无”）手性碳原子；图示中X转化为Y的反应类型是___。

(3)生成W的化学方程式为___。

(4)G是对硝基乙苯的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有—NH2（氨基），G的同分异构体有___种（不考虑立体结构），其中在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为___。

(5)设计以苯乙烯和丙酮为原料制备药物中间体的合成路线___（无机试剂自选）。

Answer 1

【答案】2，3-二甲基-2-丁烯 羰基 无 消去反应 17 或

【解析】

X分子式是C6H14O，分子式符合饱和一元醇或饱和一元醚，X与浓硫酸混合加热发生消去反应生成烯烃Y，1molY完全反应生成2molZ，则Y结构对称，且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜浊液反应，说明Z中不含羧基，根据信息i知，Z为，则Y为(CH3)2C=C(CH3)2，X为(CH3)2CHCHOH(CH3)2；乙苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热，发生乙基对位上的取代反应产生对硝基乙苯，然后与Fe在HCl存在下发生还原反应产生对氨基乙苯，与对氨基乙苯发生反应，脱去一个分子的水，同时产生W为：；

(5)苯乙烯与H2发生加成反应产生乙苯，乙苯和浓硝酸在浓硫酸存在条件下加热发生取代反应生成对硝基乙苯，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，被还原生成，与丙酮反应生成。

根据上述分析可知：X为(CH3)2CHCHOH(CH3)2；Y为(CH3)2C=C(CH3)2，Z为，W为。

(1)Y为(CH3)2C=C(CH3)2，则Y的化学名称是2，3-二甲基-2-丁烯；Z为，Z中官能团的名称是羰基；

(2)手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的碳原子，在中无手性碳原子；图示中X与浓硫酸在加热条件下发生消去反应转化为Y，所以X转化为的反应类型是消去反应。

(3)丙酮与对氨基乙苯发生反应产生，同时产生H2O，生成W的化学方程式为。

(4)G是对硝基乙苯的同分异构体，G能和碳酸钠反应产生气体且分子中含有—NH2(氨基)，说明G中含有-NH2、-COOH，如果取代基为-CH2COOH、-NH2，在苯环上有邻、间、对三种结构；

如果取代基为-COOH、-CH2NH2，在苯环上有邻、间、对有三种结构；

如果取代基为-NH2、-COOH、-CH3，根据三个取代基在苯环上的位置有十种不同结构；

如果取代基为-CH(NH2)COOH，只有一种结构，则符合条件的有3+3+10+1=17种；

其中核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为或；

(5)与H2发生加成反应产生，和浓硝酸在浓硫酸存在条件下加热发生取代反应生成对硝基乙苯，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，被还原生成，与丙酮反应生成，故合成路线为：。