题目内容

19．某课题组拟采用苯酚和化合物B为主要物质合成有机中间体M（C16H14O4）．
已知：
I．R-COOH$→_{②H+H_{2}O}^{①Li甲氨}$R-CHO；
Ⅱ．经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“C-O-C”结构．且lmol M与足量
的银氨溶液反应能生成4molAg．

（1）有机物B中含有的官能团名称是溴原子．
（2）有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为NaOH（填化学式）．
（3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，写出有机物C的结构简式．
（4）①有机物D中不能发生的反应类型是b（选填序号，下同）．
a．取代反应b．消去反应c．加成反应d．氧化反应
②有机物Y与D互为同分异构体，写出符合下列条件的Y的结构简式．
i．含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体
ⅱ．能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
ⅲ．1molY最多能与2mol NaOH溶液反应
（5）写出由有机物B与有机物D合成M的化学方程式．

分析 乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成B为CH2BrCH2Br．C发生结合信息Ⅰ中的反应生成D，可知C中含有-COOH，D中含有-CHO，（3）中有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，结合C的分子式C7H6O3，可知C中还含有酚羟基，故C为，则D为．有机物M含有2个“C-O-C”结构，lmol M与足量的银氨溶液反应能生成4molAg，说明M分子中含有2个醛基，结合M的分子式可知，因此生成M的反应可以看作CH2BrCH2Br中Br原子被，故M为，据此解答．

解答 解：乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成B为CH2BrCH2Br．C发生结合信息Ⅰ中的反应生成D，可知C中含有-COOH，D中含有-CHO，（3）中有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，结合C的分子式C7H6O3，可知C中还含有酚羟基，故C为，则D为．有机物M含有2个“C-O-C”结构，lmol M与足量的银氨溶液反应能生成4molAg，说明M分子中含有2个醛基，结合M的分子式可知，因此生成M的反应可以看作CH2BrCH2Br中Br原子被，故M为．
（1）有机物B为CH2BrCH2Br，含有的官能团为溴原子，故答案为：溴原子；
（2）卤代烃发生在碱性条件下水解生成醇，有机物B在NaOH水溶液中水解生成乙二醇，故答案为：NaOH；
（3）由上述分析可知，C的结构简式为：，故答案为：；
（4）①D的结构简式为，分子中含有酚羟基和醛基，所以可以发生取代反应、加成反应、氧化反应，不能发生消去反应，故选：bb；
②D的同分异构体符合：i．含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体；ⅱ．能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基；ⅲ.1molY最多能与2moINaOH溶液反应，说明含有甲酸形成的酯基，故F的结构简式为，故答案为：；

因此符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）B为CH2BrCH2Br、D为、M为，所以B、D转化为M的反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写、有机化学方程式的书写等，充分利用有机物的分子式与M的结构特点进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．

练习册系列答案
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