Question

某课题小组采用以下路线合成高分子化合物I．其中B相对分子质量为60，既能发生银镜反应，也能与钠反应放出氢气（注：下列图示流程中某些反应条件已经省略）．
已知：①CH₃CHO+CH₃CHO

NaUH溶液

②CH₂=CH-OH→CH₃CHO（羟基连接在碳碳双键上转化为醛基）

回答下列问题：
（1）对于有机物I，下列说法正确的是

 

A．1mol I最多能与5mol氢气发生加成反应
B．可以发生水解反应
C．能发生银镜反应
D．能发生酯化反应
（2）写出C的结构简式是

 

．H分子含氧官团名称

 

．
（3）F+D→G的化学方程式

 

．
（4）图示反应②的条件是

 

．
（5）以为主要原料合成，请设计四步合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照示例流程图：CH₃CHO

O2

催化剂

CH₃COOH

CH3CH2OH

浓H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：CO和H₂1：1反应生成A，A应为HCHO，A与CO和H₂反应生成B，B相对分子质量为60，既能发生银镜反应，也能与钠反应放出氢气，则B含有-OH和-CHO，为HOCH₂CHO，B与氢气发生加成反应生成C，则C为HOCH₂CH₂OH，C脱水生成D，由转化关系可知，D含有2个C原子、F含有7个C原子，由题给信息知D为CH₃CHO，由转化关系可知E为，F为，与D在NaOH加热条件下反应生成G，结合G的分子式可知，发生信息①中的反应、同时脱去1分子水，G为，进而被氧化生成H为，含有C=C可发生加聚反应生成涂料I，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答： 解：CO和H₂1：1反应生成A，A应为HCHO，A与CO和H₂反应生成B，B相对分子质量为60，既能发生银镜反应，也能与钠反应放出氢气，则B含有-OH和-CHO，为HOCH₂CHO，B与氢气发生加成反应生成C，则C为HOCH₂CH₂OH，C脱水生成D，由转化关系可知，D含有2个C原子、F含有7个C原子，由题给信息知D为CH₃CHO，由转化关系可知E为，F为，与D在NaOH加热条件下反应生成G，结合G的分子式可知，发生信息①中的反应、同时脱去1分子水，故G为，进而被氧化生成H为，含有C=C可发生加聚反应生成涂料I，
（1）发生加聚反应得到I，
A．I含有的苯环与氢气发生加成反应，1mol I最多能与3nmol氢气发生加成反应，故A错误；
B．没有酯基，不能发生水解反应，故B错误；
C．没有醛基，不能发生银镜反应，故C错误；
D．I含有羧基，能发生酯化反应，故D正确，
故答案为：D；
（2）由上述分析可知，C的结构简式是 HOCH₂CH₂OH，H为，分子含氧官团为：羧基，
故答案为：HOCH₂CH₂OH；羧基；
（3）F+D→G的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）反应②是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；
（5）以为主要原料合成，设计四步合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生阅读获取信息能力、知识迁移运用，是高考中常见题型，注意利用转化关系中物质的分子式进行推断．