Question

13．芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl，C与其他物质之间的转化如图所示：
C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应．

（1）F中含氧官能团的名称是醛基；CF的反应类型是消去反应．
（2）H的结构简式是．
（3）写出D与银氨溶液反应的化学方程式：．
（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你是同意（填“同意”或“不同意”），你的理由是在碱性环境中氯原子可能水解．
（5）D的一种同系物W（分子式为C₈H₈O₂）有多种同分异构体，则符合以下条件的W的同分异构体有4种．
①属于芳香族化合物；  
②遇FeCl₃溶液不变紫色；
③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式：．

Answer 1

分析 芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D能和银氨溶液发生银镜反应，则D中含有醛基和醇羟基，C的结构简式为：，D的结构简式为：，D和银氨溶液反应、酸化生成E，则E的结构简式为：，E发生酯化反应进行缩聚反应生成高聚物I，I为．C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，F被新制氢氧化铜氧化然后酸化生成G，G的结构简式为：，G发生加聚反应生成H，H的结构简式为：．C被新制氢氧化铜氧化生成B，然后酸化，则B的结构简式为：，B和乙醇发生酯化反应生成A，据此解答．

解答 解：芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D能和银氨溶液发生银镜反应，则D中含有醛基和醇羟基，C的结构简式为：，D的结构简式为：，D和银氨溶液反应、酸化生成E，则E的结构简式为：，E发生酯化反应进行缩聚反应生成高聚物I，I为．C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，F被新制氢氧化铜氧化然后酸化生成G，G的结构简式为：，G发生加聚反应生成H，H的结构简式为：．C被新制氢氧化铜氧化生成B，然后酸化，则B的结构简式为：，B和乙醇发生酯化反应生成A，
（1）F的结构简式为：，含氧官能团的名称是：醛基；C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，
故答案为：醛基；消去反应；
（2）由上述分析可知，H的结构简式为：，
故答案为：；
（3）D与银氨溶液反应的方程式为：，
故答案为：；
（4）在碱性环境中氯原子可能水解，B中可能没有氯原子，
故答案为：同意；在碱性环境中氯原子可能水解；
（5）有多种同分异构体，则符合以下条件的同分异构体：①属于芳香族化合物，含有1个苯环；②遇FeCl₃溶液不变紫色，不含酚羟基；③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基-COOH，④只有一个-CH₃，故可能可以1个侧链，为-CH（CH₃）-COOH，可能可以2个侧链，为-CH₃、-CH₂COOH，有邻、间、对三种位置关系3种，共有4种，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为，
故答案为：4；．

点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，充分利用题给信息采用正逆相结合的方法进行推断，难度中等．注意（5）条件同分异构体的书写．