题目内容
【题目】近来,郑州大学药学院某研究小组合成出具有抗肿瘤活性的化合物X,其合成路线如下图所示:
已知:
a.R-SH+R’Cl→RS-R’
b
c
请回答:
(1)化合物F的结构简式_________________,推测E和ClCH2COCl反应得到化合物F的过程中, 二氯甲烷(CH2Cl2)是反应的溶剂,那(CH3CH2)3N的作用是_________________。
(2)下列说法正确的是___________________。
A. 化合物D可与钠反应
B. 上述生成B、F、化合物X的反应均为取代反应
C. 1 mol 化合物B可以与5 mol H2发生加成反应
D. 化合物X分子式为C18H18N6OS2
(3)A→B的化学方程式为__________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式:______________。
①红外光谱显示分子中含有一个甲基,1H-NMR谱图显示苯环上有两种化学环境的氢;
②分子能水解,且能发生银镜反应
(5)设计以甲苯、甲醇为原料合成化合物(用流程图表示,无机试剂任选)________________________________。
【答案】 三乙胺中和反应得到的HCl ABD
【解析】
X由D、F反应得到,根据题给信息中a反应及D、F的分子式分析得,D为,F为;E与ClCH2COCl反应生成F,则E为;根据C到D的反应条件及分子式的变化,结合题给信息中c反应知,C为;根据B的分子式及生成C的条件分析,B为;A与NH2NH2反应生成B,结合A的分子式分析A为。
(1)X由D、F反应得到,根据题给信息中a反应及D、F的分子式分析得,D为,F为;E与ClCH2COCl反应生成F,则E为,同时生成HCl,则(CH3CH2)3N的作用是中和反应生成的HCl;故答案为:;中和反应生成的HCl;
(2)A. 化合物D为,其中含有硫醇基-SH,可以与钠反应,故A正确;
B. 比较反应物和生成物的结构变化,可以知上述生成B、F、化合物X的反应均为取代反应,故B正确;
C. B为,结构中N=N键和苯环中的碳碳键均可以与氢气加成,而C=O键不能加成,则1 mol 化合物B可以与4 mol H2发生加成反应,故C错误;
D. 根据X的结构分析X分子式为C18H18N6OS2,故D正确;故答案为:ABD;
(3)根据上述分析,A→B的化学方程式为,故答案为:;
(4)①红外光谱显示分子中含有一个甲基,
②分子能水解,且能发生银镜反应,取代基中有醛基和肽键或酯基,故结构简式为:,故答案为:;
(5)根据题给信息中c反应,结合目标产物和原料的结构逆分析得,产物可由还原得到,而可由发生酯化反应得到,而对硝基苯甲酸可由对硝基甲苯氧化得到,对硝基甲苯可由甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应得到,故合成路线为:,故答案为:。