题目内容

【题目】近来,郑州大学药学院某研究小组合成出具有抗肿瘤活性的化合物X,其合成路线如下图所示:

已知:

a.R-SH+R’ClRS-R’

b

c

请回答:

1)化合物F的结构简式_________________,推测EClCH2COCl反应得到化合物F的过程中, 二氯甲烷(CH2Cl2)是反应的溶剂,那(CH3CH2)3N的作用是_________________

2)下列说法正确的是___________________

A. 化合物D可与钠反应

B. 上述生成BF、化合物X的反应均为取代反应

C. 1 mol 化合物B可以与5 mol H2发生加成反应

D. 化合物X分子式为C18H18N6OS2

3A→B的化学方程式为__________________________________

4)写出同时符合下列条件的的同分异构体的结构简式:______________

①红外光谱显示分子中含有一个甲基,1H-NMR谱图显示苯环上有两种化学环境的氢;

②分子能水解,且能发生银镜反应

5)设计以甲苯、甲醇为原料合成化合物(用流程图表示,无机试剂任选)________________________________

【答案】 三乙胺中和反应得到的HCl ABD

【解析】

XDF反应得到,根据题给信息中a反应及DF的分子式分析得,DFEClCH2COCl反应生成F,则E;根据CD的反应条件及分子式的变化,结合题给信息中c反应知,C;根据B的分子式及生成C的条件分析,BANH2NH2反应生成B,结合A的分子式分析A

1XDF反应得到,根据题给信息中a反应及DF的分子式分析得,DFEClCH2COCl反应生成F,则E,同时生成HCl,则(CH3CH2)3N的作用是中和反应生成的HCl;故答案为:;中和反应生成的HCl

2A. 化合物D,其中含有硫醇基-SH,可以与钠反应,故A正确;

B. 比较反应物和生成物的结构变化,可以知上述生成BF、化合物X的反应均为取代反应,故B正确;

C. B,结构中N=N键和苯环中的碳碳键均可以与氢气加成,而C=O键不能加成,则1 mol 化合物B可以与4 mol H2发生加成反应,故C错误;

D. 根据X的结构分析X分子式为C18H18N6OS2,故D正确;故答案为:ABD

3)根据上述分析,A→B的化学方程式为,故答案为:

4红外光谱显示分子中含有一个甲基,1H-NMR谱图显示苯环上有两种化学环境的氢;则苯环上有2个取代基处于对位上;

分子能水解,且能发生银镜反应,取代基中有醛基和肽键或酯基,故结构简式为:,故答案为:

5)根据题给信息中c反应,结合目标产物和原料的结构逆分析得,产物可由还原得到,而可由发生酯化反应得到,而对硝基苯甲酸可由对硝基甲苯氧化得到,对硝基甲苯可由甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应得到,故合成路线为:,故答案为:

练习册系列答案
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①锥形瓶内ClO2与碘化钾反应的离子方程式为__________________

②测得混合气中ClO2的质量为______

③测定混合气中ClO2的含量的操作中可能使测定结果偏低的是____(填字母)

a.滴定管未润洗就直接注入硫代硫酸钠标准液

b.滴定管读取标准液体积时,开始仰视读数,滴定结束时俯视读数

c.锥形瓶用蒸馏水洗净后没有干燥

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(2)用无水乙醇洗涤的目的是______________________

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(3)D 装置加热前,需要首先打开活塞 K,用 A 装置制取适量 N2,然后关闭 K,点燃 D 处酒精灯。A 中产生N2 的作用是______________________C 中盛装的试剂应是______________________

(4)装置 A 中发生反应的离子方程式为______________________

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(6)同学们查阅文献知:Ksp[CaCO3]2.8×10-9Ksp[BaCO3]5.1×10-9,经讨论认为需要用 Ba(OH)2 代替 Ca(OH)2来定量测定蓝绿色固体的化学式,其原因是 ______________

aBa(OH)2 的碱性比 Ca(OH)2

bBa(OH)2 溶解度大于 Ca(OH)2,能充分吸收 CO2

c.相同条件下,CaCO3 的溶解度明显大于 BaCO3

d.吸收等量 CO2 生成的 BaCO3 的质量大于 CaCO3,测量误差小

D 中反应完全后,打开活塞 K,再次滴加 NaNO2 溶液产生 N2,其目的是 ________________________________________。若定量分析所取蓝绿色固体质量为 27.1 g,装置 F 中使用 Ba(OH)2 溶液,实验结束后, 装置 E 的质量增加 2.7 gF 中产生沉淀 19.7 g。则该蓝绿色固体的化学式为 ____________________

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