Question

11．某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，分子式C₇H₈．现以它为初始原料设计出如图转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，F的分子式为C₇H₇NO₂，Y是一种功能高分子材料．

已知下列信息：
（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基
（2）（苯胺，易被氧化）
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
（1）X的结构简式是，其核磁共振氢谱图有4个吸收峰；
（2）有机物C的结构简式是；
（3）阿司匹林分子中含有的官能团的名称是酯基和羧基；1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3 mol；
（4）Y的结构简式为；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有6种；
（6）以下是由A和其他物质合成的流程：A$→_{Na/△}^{H_{2}}$甲→乙$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH（aq）}$
甲→乙反应的化学方程式为．

Answer 1

分析 某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，分子式C₇H₈，则A为甲苯，其结构简式为；X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合F的分子式及③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，Y是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，通过形成肽键发生缩聚反应的高聚物，Y为，
（6）A是，A和氢气发生加成反应生成甲，甲为，甲反应生成B，B和溴发生加成反应生成，则甲发生消去反应生成B，B为，
发生取代反应生成．

解答 解：某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，分子式C₇H₈，则A为甲苯，其结构简式为；X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合F的分子式及③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，Y是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，通过形成肽键发生缩聚反应的高聚物，Y为，
（1）通过以上分析知，X是甲苯，其结构简式为，该物质中含有4种氢原子，所以核磁共振氢谱有4个吸收峰，故答案为：；4；
（2）通过以上分析知，C为苯甲醛，其结构简式为，故答案为：；
（3）阿司匹林的官能团是酯基和羧基，酯基水解生成的酚羟基和羧基及原来羧基都与氢氧化钠反应，所以1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol，故答案为：酯基、羧基；3；
（4）通过以上分析知，Y结构简式为，故答案为：；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2种位置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有4中位置，共有6种同分异构体，故答案为：6；
（6）A是，A和氢气发生加成反应生成甲，甲为，甲反应生成B，B和溴发生加成反应生成，则甲发生消去反应生成B，B为，
发生取代反应生成，则甲生成乙的反应方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合应用能力，以X结构简式为突破口结合反应条件、部分有机物结构简式进行推断，难点是（5）题同分异构体种类判断．