Question

9．“钯催化交叉偶联反应”为人类制造复杂的有机分子开辟了简单有效的途径，该反应在医药生产和电子工业等领域得到广泛应用．下面两个反应是典型的“钯催化交叉偶联反应”．
反应①：
反应②：
（1）对甲基联苯酚中官能团的名称为羟基；若对甲基苯甲酸对苯二酚以物质的量之比2：1反应，则得到的有机产物的结构简式为．
（2）对羟基肉桂酸广泛用于生产光刻胶，下列有关物质的叙述中不正确的是D（填字母）
A、碳原子的杂化轨道类型全部为sp²杂化
B、能与溴水发生取代反应和加成反应
C、能与FeCl₃溶液发生显色反应
D、1mol对羟基肉桂酸能与2molNaHCO₃发生反应
（3）有机化合物A～M的转化关系如图所示：

①已知A分子中含有羧基和羟基，但不含甲基，1molA与足量额金属钠反应产生22.4L（标准状况下）H₂，则A的结构简式为HOCH₂CH₂COOH．
②M的结构简式为．
③反应Ⅰ的反应类型为消去反应．
④反应Ⅱ的化学方程式为．
⑤有机物N是A的同分异构体，N的核磁共振氢谱图中只有1个吸收峰，则N的结构简式可能为和．

Answer 1

分析 （1）根据对甲基联苯酚的结构简式判断官能团，根据题中信息中的反应②判断产物结构；
（2）A、根据对羟基肉桂酸中碳原子成键情况判断碳原子的杂化方式；
B、对羟基肉桂酸中有苯环和碳碳双键；
C、对羟基肉桂酸中有酚羟基；
D、对羟基肉桂酸中的羧基能与NaHCO₃发生反应，而酚羟基不能反应；
（3）已知A分子为C₃H₆O₃，分子中含有羧基和羟基，但不含甲基，1molA与足量额金属钠反应产生22.4L（标准状况下）H₂，则A为HOCH₂CH₂COOH，A在浓硫酸作用下发生消去反应得B为CH₂=CHCOOH，苯与溴在溴化铁的作用下发生取代反应生成C为C₆H₆Br，B与C发生信息①中的反应生成D为，D与甲醇发生酯化反应得E为，E发生加聚反应得M为，据此答题．

解答 解：（1）根据对甲基联苯酚的结构简式可知其中含有官能团为羟基，根据题中信息中的反应②可知，对甲基苯甲酸对苯二酚以物质的量之比2：1反应，得到的有机产物的结构简式为，
故答案为：羟基；；
（2）A、根据对羟基肉桂酸的结构简式可知，分子中所有碳原子周围都有一个双键和两个单键，所以碳原子的杂化轨道类型全部为sp²杂化，故A正确；
B、对羟基肉桂酸中有苯环和碳碳双键，所以能与溴水发生取代反应和加成反应，故B正确；
C、对羟基肉桂酸中有酚羟基，所以能与FeCl₃溶液发生显色反应，故C正确；
D、对羟基肉桂酸中的羧基能与NaHCO₃发生反应，而酚羟基不能反应，所以1mol对羟基肉桂酸能与1molNaHCO₃发生反应，故D错误，
故选D；
（3）已知A分子为C₃H₆O₃，分子中含有羧基和羟基，但不含甲基，1molA与足量额金属钠反应产生22.4L（标准状况下）H₂，则A为HOCH₂CH₂COOH，A在浓硫酸作用下发生消去反应得B为CH₂=CHCOOH，苯与溴在溴化铁的作用下发生取代反应生成C为C₆H₆Br，B与C发生信息①中的反应生成D为，D与甲醇发生酯化反应得E为，E发生加聚反应得M为，
①根据上面的分析可知，A的结构简式为HOCH₂CH₂COOH，故答案为：HOCH₂CH₂COOH；
②根据上面的分析可知，M为，故答案为：；
③根据上面的分析可知，反应Ⅰ为消去反应，故答案为：消去反应；
④反应Ⅱ的化学方程式为 ，
故答案为：；
⑤有机物N是A的同分异构体，N的核磁共振氢谱图中只有1个吸收峰，结合A的结构简式可知，N的结构简式可能为和，故答案为：；．

点评 本题以信息的形式考查有机物的推断与性质，把握信息中钯催化交叉偶联反应技术为解答的关键，侧重学生知识迁移能力的考查，题目难度中等．