题目内容
萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:
已知:RCOOC2H5
请回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称是________________, B的分子式为 。
(2)B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
(3)C → D的化学方程式为________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
(5)试剂Y的结构简式为______________________。
(6)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:________________________。
(1)羰基、羧基 C8H14O3 (2)取代反应、 取代(或酯化)反应
(3)
(4)
(5)
(6)
解析试题分析:(1)根据A的结构简式可知其所含官能团名称为羰基和羧基;B的分子式为C8H14O3 。
(2)根据反应条件判断B在酸性条件下羟基位置被Br原子取代,因此发生取代反应;C到D则是碱性条件下的消去反应,六元环上形成一个不饱和C=C键;D酸化成羧酸E,因此羧酸E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应,生成一个酯基。
(3)C到D时碱性条件下卤素原子的消去反应,因此化学方程式为:。
(4)B的分子式为C8H14O3 ,其中含有羧基和6元环,因此不饱和度为2,满足核磁共振氢谱只有2个吸收峰,则尽量满足对称结构,左右两边各4个C原子;同时又要能发生银镜反应,则利用2个饱和度形成2个-CHO,并且左右对称,由于醛基已经含有一种H原子,因此链烃中的其它接H的C原子都形成-CH3结构,左右对称;最后由于O原子为基数个,所以第3个O原子放在对称中心位置。如此构成的链状同分异构体为:。
(5)根据已知条件可知,格氏镁试剂中的烃基R’加成取代了酯中的醇烃基部分,因此从Y的结构简式也可以推测出烃基R’为-CH3,因此试剂Y为CH3MgBr。
(6)化合物H为不含手性碳原子的化合物,因此G在和H2O加成时,-OH加成在连有-CH3的双键C上,这样形成的加成产物该C原子处除了连有-CH3和-OH外,连有的环状部分均相同,因此H的结构简式为:。
考点:本题考查的是有机化合物的推断。
共聚法可改进有机高分子化合物的性质,高分子聚合物P的合成路线如下:
已知:
R—CH2OHR—COOH(R表示饱和烃基)
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(1)A的结构简式为 。
(2)C的名称为 。
(3)I由F经①~③合成,F可使溴水褪色
a. ①的化学反应方程式是 。
b. ②的反应试剂是 。
c. ③的反应类型是 。
(4)下列说法正确的是 。
a. C可与水以任意比例混溶 b. A与1,3-丁二烯互为同系物
c. I生成M时,1mol I最多消耗3 mol NaOH d. N在一定条件下可发生加聚反应
(5)E与N按照物质的量之比为1︰1发生共聚反应生成P,P的结构简式为 。
(6)E有多种同分异构体,写出其中一种符合下列条件的异构体的结构简式 。
a. 分子中只含一种环状结构
b. 苯环上有两个取代基
c. 1mol该有机物与溴水反应时能消耗4 mol Br2