题目内容

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:

已知:RCOOC2H5
请回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称是________________, B的分子式为                 。
(2)B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
(3)C → D的化学方程式为________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰         ②能发生银镜反应
(5)试剂Y的结构简式为______________________。
(6)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:________________________。

(1)羰基、羧基          C8H14O3         (2)取代反应、  取代(或酯化)反应
(3)
(4)
(5)
(6)

解析试题分析:(1)根据A的结构简式可知其所含官能团名称为羰基和羧基;B的分子式为C8H14O3
(2)根据反应条件判断B在酸性条件下羟基位置被Br原子取代,因此发生取代反应;C到D则是碱性条件下的消去反应,六元环上形成一个不饱和C=C键;D酸化成羧酸E,因此羧酸E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应,生成一个酯基。
(3)C到D时碱性条件下卤素原子的消去反应,因此化学方程式为:
(4)B的分子式为C8H14O3 ,其中含有羧基和6元环,因此不饱和度为2,满足核磁共振氢谱只有2个吸收峰,则尽量满足对称结构,左右两边各4个C原子;同时又要能发生银镜反应,则利用2个饱和度形成2个-CHO,并且左右对称,由于醛基已经含有一种H原子,因此链烃中的其它接H的C原子都形成-CH3结构,左右对称;最后由于O原子为基数个,所以第3个O原子放在对称中心位置。如此构成的链状同分异构体为:
(5)根据已知条件可知,格氏镁试剂中的烃基R’加成取代了酯中的醇烃基部分,因此从Y的结构简式也可以推测出烃基R’为-CH3,因此试剂Y为CH3MgBr。
(6)化合物H为不含手性碳原子的化合物,因此G在和H2O加成时,-OH加成在连有-CH3的双键C上,这样形成的加成产物该C原子处除了连有-CH3和-OH外,连有的环状部分均相同,因此H的结构简式为:
考点:本题考查的是有机化合物的推断。

练习册系列答案
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已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成,其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍,0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO和7.2gH2O,A可以发生银镜反应,其苯环上的一氯代物有3种。

现有如下转化关系:其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F将继续氧化生成G,G的相对分子质量为90。
(1)A中含氧官能团的名称是            ,A的结构简式为                
(2)C可能具有的化学性质有            (填序号)。
①能与H2发生加成反应
②能在碱性溶液中发生水解反应
③能与甲酸发生酯化反应
④能与Ag(NH3) 2OH溶液发生银镜反应
⑤能与NaOH溶液反应
A.①②③         B.①③⑤           C.①②③⑤       D.②③④⑤
(3) ① 写出C→D的化学反应方程式_______ ;反应类型为_____________________。
② 催化剂条件下,D生成高聚物的化学方程式                     
③ G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式                      
(4)C的同分异构体有多种,其中符合下列要求的有机物有两种:
①属于酯类化合物                       ②遇三氯化铁溶液显紫色
③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种
写出其中一种有机物的结构简式                       
(5)聚乳酸()可以生物降解,请写出以2-丁烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线示例:

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