题目内容
【题目】下列有机物的合成路线中，已知：
①A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为92，红外光谱表明分子中没有碳碳双键，核磁共振氢谱显示A有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1
②E是一种烃，对H2的相对密度为14，所有原子均在一个平面内。
根据以上合成路线回答下列问题：
（1）A物质的名称____________________，步骤③中的试剂a及条件是_______________________。
（2）反应②的化学方程式是________________________________。
（3）F的分子式是C4H6O2，F中含有的官能团名称是__________________________________。
（4）反应①的类型__________________________________。
（5）反应⑤的化学方程式是__________________________________。
（6）与D具有相同的分子式，含硝基(—NO2)且苯环上有两个取代基的同分异构体还有________种（D除外）。
（7）已知：
，以E为起始原料，选用必要的无机试剂合成F，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂与反应条件）______。
【答案】 甲苯 NaOH水溶液 加热 
+ Cl2
+HCl 羧基、碳碳双键 取代反应（或硝化反应） 
8 
CH3CH=CHCHO 
CH3CH=CHCOOH
【解析】①A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为92，由商余法得分子式为C7H8，红外光谱表明分子中没有碳碳双键，核磁共振氢谱显示A有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1，得A为甲苯。②E是一种烃，对H2的相对密度为14，其相对分子质量为28，所有原子均在一个平面内，E为乙烯。由流程图，A为甲苯
，在浓酸作用下，硝化为B，B为
，B在光照条件下，发生取代反应生成C，C为
，在NaOH水溶液，加热条件下，水解生成D，D为
；从P可知G的结构简式为
，则F为
；
与
脱水缩合生成
。
（1）A物质的名称甲苯，卤原子在碱性条件下水解生成醇，步骤③中的试剂a及条件是 NaOH水溶液、加热；（2）反应②的化学方程式是 
+ Cl2
+HCl ；（3）F的分子式是C4H6O2，结构式为
，F中含有的官能团名称是羧基、碳碳双键；（4）反应①甲苯
，在浓酸作用下，硝化生成
，反应①的类型取代反应（或硝化反应）；（5）酸与醇发生酯化反应，与脱水缩合生成，反应⑤的化学方程式是
；（6）除苯环外，组成两个原子团有三种情形：①-OH、-CH2NO2②-OCH3、-NO2③-CH2OH、-NO2，每种情形在苯环上有邻、间、对三种同分异构体，与D具有相同的分子式，含硝基(—NO2)且苯环上有两个取代基的同分异构体还有8种；（7）以E为起始原料，选用必要的无机试剂合成F，则乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，由题干信息可知乙醛发生反应生成
，再发生消去反应、最后银镜反应氧化
生成
，所以合成路线为：
CH3CH=CHCHO 
CH3CH=CHCOOH。
