题目内容

【题目】高聚合物G、I 可用于生产全生物降解塑料, 在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作用。有关转化关系如下:

已知:①CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr;②H的分子中有一个含“—O—”结构的三元环;③含有“”结构的有机物分子不能稳定存在。

请回答下列问题:

(1)写出H的结构简式_____________

(2)下列说法不正确的是_______________

A.化合物G、I属于酯类

B.物质A可以发生中和反应

C.1mol D与足量Na反应放出1molH2

D.B和氯气在一定条件可以发生加成生成C3H5Cl

(3)写出由两分子 F合成六元环化合物的化学方程式_________

(4)化合物F有多种同分异构体,写出符合下列条件F的同分异构体的结构简式_____________

①能和NaOH反应;②能发生银镜反应

(5)依据上述合成路线,设计以乙烯为原料制备乙二醛()的合成路线(无机原料任意选择,合成路线用流程图表示)__________________。合成路线流程图示列:

【答案】BDHCOO CH2CH2OH、 HCOO CH(OH)CH3 、HCOO CH2OCH3

【解析】

B中含有碳碳双键,与溴水发生加成反应生成C,C在碱性条件下水解得出DCH3CHOHCH2OH,D催化氧化得ECH3COCOOH,E与氢气发生加成反应得FCH3CHOHCOOH,F中含有羧基和羟基在一定条件下发生缩聚反应得G,比较AE的分子式可知,ACH3COHCHO。由已知②H的分子中有一个含“—O—”结构的三元环,可知H为,H与二氧化碳发生聚合反应生成聚碳酸酯多元醇。

(1)由以上分析可知,H的结构简式为

(2)A、FCH3CHOHCOOH,F中含有羧基和羟基在一定条件下F发生分子间缩聚反应得G,因此G属于酯类;H为,H与二氧化碳发生聚合反应生成聚碳酸酯多元醇I,因此I也属于酯类,故A正确;

B、由上述分析可知,ACH3COHCHO,不能发生中和反应,故B错误;

C、DCH3CHOHCH2OH,含有两个羟基,因此1mol D与足量Na反应放出1molH2,故C正确;

DB中含有碳碳双键,能与氯气在一定条件可以发生加成生成C3H6Cl2,故D错误

综上所述,本题应选BD;

(3)FCH3CHOHCOOH中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,

(4)①能和NaOH反应,说明含有羧基或酯基,②能发生银镜反应,说明含有醛基,因此符合条件的同分异构体有HCOOCH2CH2OH、 HCOOCH(OH)CH3 、HCOOCH2OCH3

(5)以乙烯为原料,乙烯先与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生水解生成乙二醇,再经催化氧化可得乙二醛,具体流程为:

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