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【题目】吡唑类化合物是重要的医用中间体,如图是吡唑类物质L的合成路线。

已知:R1CHO+R2CH2COOR3

R1CHO+R2NH2R1CH=NR2

1)试剂a__

2C生成D的反应类型是__

3D生成E的化学方程式是___

4)生成G的化学方程式是__

5H的结构简式是__

6)写出符合下列条件的I的同分异构体的结构简式__

a.是反式结构

b.能发生银镜反应

c.苯环上的一氯代物有2

d.1mol该有机物能与2mol氢氧化钠反应

7K的分子式是C10H8O2K的结构简式是__

8)以2-甲基丙烯和乙酸为原料,选用必要的无机试剂,合成,写出合成路线__(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)

【答案】浓硫酸,浓硝酸 取代(水解)反应 2+O22+2H2O CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O

【解析】

B在光照条件下与氯气发生取代反应生成,逆推可知BA发生硝化反应生成BF的分子式是C2H4OF与甲醇在浓硫酸作用下反应生成G,则F是乙酸、G是乙酸甲酯;,结合R1—CHO+R2CH2—COOR3,可知H;结合R1—CHO+R2NH2R1—CH=N—R2 逆推可知EK的分子式是C10H8O2K;由逆推,D

根据以上分析,(1A是甲苯、BA发生硝化反应生成B,所以试剂a是浓硫酸,浓硝酸;

2CDC生成D是卤代烃的水解反应,反应类型是取代(水解)反应。

3DED生成E是醇的催化氧化,反应的化学方程式是2+O22+2H2O

4G是乙酸甲酯,乙酸和甲醇在在浓硫酸作用下反应生成乙酸甲酯,反应的化学方程式是CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O

5,结合R1—CHO+R2CH2—COOR3,可知H

6a.是反式结构,说明含有碳碳双键;b.能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯; c.苯环上的一氯代物有2种,说明2个取代基在苯环的对位; d.1mol该有机物能与2mol氢氧化钠反应,说明是甲酸酚酯;符合条件的I的同分异构体的结构简式是

7)结合R1—CHO+R2NH2R1—CH=N—R2 逆推可知E、根据K的分子式是C10H8O2,可知K

82-甲基丙烯与溴水发生加成反应生成水解为在铜做催化剂的条件下氧化为 和乙酸发生正反应反应生成,根据R1—CHO+R2CH2—COOR3在碱、加热的条件下生成;合成路线为

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