题目内容
【题目】分子水平的机器在尺寸、性能等方面有其他人造机器难以比拟的特点，化学家们对分子马达的研究取得了较大进展。三蝶烯是一种单向转动分子马达中的关键组件，由A为原料合成三蝶烯的合成路线之一设计如图：
已知：①R-NO2
R-NH2
②
+
(Diels-Alder反应)
回答下列问题：
(1)A分子质谱图的最大质荷比为_____，E的结构简式为____________。
(2)反应Ⅰ的化学反应类型是_______，反应Ⅱ与反应Ⅳ能否对调?请说明理由：_________。
(3)F、G按物质的量之比1:1发生反应Ⅵ，该反应的化学方程式是____________。
(4)实验室常用顺丁烯二酸酐
、KOH溶液除去三蝶烯中溶有的化合物G。化合物G最终生成溶于水的物质______(填结构简式)而除去。
(5)X与D含有相同官能团，且相对分子质量与D相差14，则X的同分异构体中含手性碳原子的是________(填结构简式)。
(6)写出以甲苯、乙醇为原料制备局部麻醉药苯佐卡因(
)的合成路线______ (无机试剂任选)：
……
【答案】78 
取代反应 不能对调，如果颠倒反应Ⅱ、Ⅳ的顺序，酸性KMnO4溶液氧化甲基的同时氨基也被氧化，无法得到邻氨基苯甲酸 
【解析】
由框图
中的D的结构简式逆推可知：C的结构简式为
，B的结构简式为
，A的结构简式为
。根据已知：R-NO2
R-NH2，所以E的结构简式为。根据框图F的结构简式为
、三蝶烯的结构简式为
，F、G按物质的量之比1:1发生反应Ⅵ生成，所以G的结构简式为
。以此分析解答。
(1)根据上述A的结构简式为，所以A分子质谱图的最大质荷比为78；由D的结构简式为
，根据已知：R-NO2R-NH2，所以E的结构简式为，故答案：78；；
(2)根据上述A的结构简式为，B的结构简式为，所以反应Ⅰ发生了取代反应；反应Ⅱ是甲苯的硝化反应，反应Ⅳ是把硝基转化为氨基，是对氨基的保护，所以不能对调，如果颠倒反应Ⅱ、Ⅳ的顺序，酸性KMnO4溶液氧化甲基的同时氨基也被氧化，无法得到邻氨基苯甲酸，故答案：取代反应；不能对调，如果颠倒反应Ⅱ、Ⅳ的顺序，酸性KMnO4溶液氧化甲基的同时氨基也被氧化，无法得到邻氨基苯甲酸；
(3)根据框图F的结构简式为，F、G按物质的量之比1:1发生反应Ⅵ生成，所以G的结构简式为，该反应的化学方程式是，故答案：；
(4) 三蝶烯的结构简式：，G的结构简式为，实验室常用顺丁烯二酸酐
、KOH溶液除去中溶有的化合物G，化合物G最终生成溶于水的物质，故答案：；
(5) 由D的结构简式为，X与D含有相同官能团，且相对分子质量与D相差14，所以X比D多一个-CH2，则X的同分异构体中含手性碳原子的是，故答案： ；
(6)以甲苯、乙醇为原料制备局部麻醉药苯佐卡因(
)的合成路线：。
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