题目内容

【题目】化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基.Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;R﹣CH═CH2 R﹣CH2CH2OH
化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基.
回答下列问题:
(1)A的化学名称为
(2)D的结构简式为
(3)E的分子式为
(4)F生成G的化学方程式为 , 该反应类型为
(5)I的结构简式为
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件: ①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 , 共有种(不考虑立体异构).J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式

【答案】
(1)2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷(或叔丁基氯)
(2)(CH32CHCHO
(3)C4H8O2
(4);取代反应
(5)
(6)18;
【解析】解:(1)A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的H,则A的结构简式为:(CH33CCl,其名称为:2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷,所以答案是:2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷;(2)A的结构简式为:(CH33CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B,则B为CH2=C(CH32 , B发生信息中的反应生成的C为(CH32CHCH2OH,C发生催化氧化生成D,D的结构简式为:(CH32CHCHO,所以答案是:(CH32CHCHO;(3)D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH32CHCOOH,其分子式为:C4H8O2 , 所以答案是:C4H8O2;(4)F生成G的化学方程式为: ,该反应类型为取代反应,所以答案是: ;取代反应;(5)H为 ,H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I为 ,所以答案是: .(6)I( )的同系物J比I相对分子质量小14,J比I少一个﹣CH2﹣原子团,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 , 则J的同分异构体含有﹣CHO、﹣COOH, 侧链为﹣CHO、﹣CH2CH2COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为﹣CHO、﹣CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为﹣CH2CHO、﹣CH2COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为﹣CH2CH2CHO、﹣COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为﹣CH(CH3)CHO、﹣COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为﹣CH3、﹣CH(CHO)COOH,有邻、间、对三种位置,
故符合条件的同分异构体有6×3=18种,
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子,故产物中苯环上只有1种H原子,产物有2个﹣COOH,应还含有2个﹣CH2﹣,2个侧链相同且处于对位,产物中侧链为﹣CH2COOH,故符合条件的同分异构体结构简式为: ,所以答案是:18;

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