Question

17．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为醚键和羧基（填名称）．
（2）化合物A的分子式为C₆H₅Br．
（3）反应④的反应类型是取代反应．
（4）化合物D与NaOH醇溶液反应的方程式+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaBr+H₂O．
（5）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ．分子中含有两个苯环，且分子中有6种不同化学环境的氢．
写出该同分异构体的结构简式：．
（6）利用类似上述非诺洛芬的合成方法，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，
（1）据非诺洛芬的结构简式确定官能团名称；
（2）据A的结构简式确定A的分子式；
（3）根据反应物和生成物变化确定反应类型；
（4）化合物D与NaOH的醇溶液发生消去反应；
（5）据B的结构简式和题给信息确定其同分异构体；
（6）与HBr发生取代反应生成，和NaCN反应后再水解生成．

解答 解：（1）该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：醚键；羧基；
（2）据结构简式可知，其分子式为C₆H₅Br，故答案为：C₆H₅Br；
（3）D发生取代反应生成E，故答案为：取代反应；
（4）D为，在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成，反应方程式为，+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaBr+H₂O，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaBr+H₂O；
（5）B含有2个苯环和2个C原子、2个O原子，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基形成的酯基，
分子中含有两个苯环，且分子中有6种不同化学环境的氢的同分异构体为，
故答案为：；
（6）与HBr发生取代反应生成，和NaCN反应后再水解生成，故答案为：$\stackrel{HBr}{→}$$\stackrel{Nacn}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$．

点评 本题考查了有机物的合成，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，利用题给信息解答（6）题，注意反应条件和有机物断键和成键位置，题目难度中等．