Question

【题目】有机物J是我国自主成功研发的一种新药。合成J的一种路线如图：

（1）由A生成B的反应所需的试剂及反应条件为___。

（2）由B生成C的反应类型为___。

（3）D___（填写“存在”或“不存在”）顺反异构现象。

（4）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为___(该条件下苯环上的溴不参与反应)。

（5）写出同时满足下列条件的J的一种同分异构体的结构简式___。

①分子中除苯环外不含其它环状结构；

②能发生银镜反应；

③分子中只含有有2种不同化学环境的氢。

（6）写出以乙醇和乙酸为原料制备的合成路线图___（无机试剂和乙醚任用，合成路线图示例见本题题干）。

Answer 1

【答案】液溴、溴化铁 氧化反应 不存在 +NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O

【解析】

A是甲苯，甲基邻位氢被溴原子取代生成B，B上甲基被二氧化锰氧化为C，根据C和F反应生成G，由G的结构中含有三个甲基，得F为，可知E为，D发生加成反应生成E ，G分两步转化为H，H分子内发生酯化反应生成J。

(1)A邻位氢被溴原子取代生成B，类似于苯和液溴的反应，所以所需的试剂及反应条件为液溴、溴化铁；

(2) B上甲基被二氧化锰氧化为醛基，反应类型为氧化反应；

(3)D双键碳原子中，一个碳上是两个氢原子，另一个碳上是两个甲基，所以不存在顺反异构现象；

(4)C分子中的醛基被新制氢氧化铜氧化生成Cu2O砖红色沉淀，反应的化学方程式为+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O；

(5)J的一种同分异构体能发生银镜反应，含有醛基，分子中只含有有2种不同化学环境的氢，说明结构高度对称，分子中有两个氧原子，则结构中应该有两个醛基，另还有四个碳，只含一种氢原子，则结构中为四个甲基，根据结构高度对称且除苯环外不含其它环状结构，则结构简式只有一种：；

(6) 为酯，则应由由乙酸和发生酯化反应生成，根据题目转化关系C与F生成J，可知由乙醛和CH3CH2MgBr生成，乙醛由乙醇催化氧化生成，CH3CH2MgBr由CH3CH2Br生成，CH3CH2Br由CH3CH2OH生成，故合成路线为：