题目内容
【题目】化合物M可用于消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
请回答：
(1)B的化学名称为___________；D中官能团的名称为______________________。
(2)由F生成G的反应类型为___________；F的分子式为___________。
(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为______________________。
(4)M的结构简式为___________。
(5)芳香化合物Q为C的同分异构体，Q能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的Q的一种结构简式______________________。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸乙酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线_________________________________。
【答案】对甲基苯甲醛（或4﹣甲基苯甲醛） 羧基、氯原子 酯化反应或取代反应 C8H12O2 
+2NaOH
+NaCl+2H2O 
或
； 
【解析】
A的分子式为C7H8，结合B的结构，应是A与CO发生加成反应生成B(对甲基苯甲醛)，可知A为
。对比B与C的结构，结合反应条件、C的分子式，可知B中醛基氧化为羧基得到C，C与氯气发生苯环上取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，E发生取代反应生成F，故C为
、D为
、E为
。F与乙醇发生酯化反应生成G为
，G发生信息中反应生成M为
，据此分析解答。
(1)B的结构简式为
，名称为对甲基苯甲醛(或4﹣甲基苯甲醛)；D为
，其中 官能团有羧基、氯原子，故答案为：对甲基苯甲醛(或4﹣甲基苯甲醛)；羧基、氯原子；
(2)由F生成G发生酯化反应，也属于取代反应；F的分子式为C8H12O2，故答案为：酯化反应或取代反应；C8H12O2；
(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为：
+2NaOH
+NaCl+2H2O，故答案为： +2NaOH+NaCl+2H2O；
(4)由分析可知M的结构简式为
，故答案为：
；
(5)芳香化合物Q为C(
)的同分异构体，Q能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。符合要求的Q的结构简式为：
、
，故答案为： 或；
(6)
加聚反应得到
，
发生消去反应得到，由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到，合成路线流程图为
，故答案为：。
