题目内容
【题目】相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成M的路线如下：
试回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，F中的官能团名称是________。
(2)试剂X的名称可能是________。
(3)反应①～⑧中属于取代反应的是________(填反应代号，下同)，属于酯化反应的是________，属于加成反应的是________，属于消去反应的是________。
(4)M能发生的反应类型有________(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤缩聚反应
(5)完成下列化学方程式：
F→I：________________________________。
G→M：________________________________。
【答案】(1)
羟基、羧基
(2)银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]
(3)②⑥⑧ ⑥⑧ ①⑤ ⑦
(4)①②④
【解析】M的分子通式为(C5H5O)n，由相对分子质量为162可知M的分子式为C10H10O2，由M可调制香精可知M属于酯，G属于羧酸；由M苯环上只有一个取代基可知A的结构符合C6H5—C3H5，结合A的核磁共振氢谱可知A中无—CH3，分析可知A为
，由反应条件可知：①发生加成反应，B为
；②发生卤代烃碱性条件下的水解，C为
；③为氧化反应，D为
；结合G为酸，可知④发生醛的氧化反应，E为
；由E、F的分子式可知⑤发生加成反应，F为
；由F的结构可知⑥发生的是缩聚反应，缩聚生成高分子化合物；结合酯M、F的分子式可知G与甲醇发生酯化反应生成M，G的结构简式为
，反应⑦属于消去反应。由M的结构简式
可知其不能发生消去反应、缩聚反应。
