Question

【题目】由有机物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)写出分子式：丙烯酸甲酯___________________________；

(2)写出反应类型：Ⅰ→Ⅱ________；若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全，则Ⅱ→Ⅲ反应需要的条件是_____________________；

(3)已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146，写出其结构简式：___________________；

(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一种同分异构体，Ⅴ有如下特征：分子中除苯环外，无其他环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 molⅤ最多能与2 mol的NaOH反应。V的结构简式为________________________________。

Answer 1

【答案】(1)C4H6O2

(2)取代反应 NaOH溶液/加热，H＋(硫酸或盐酸)

(3)

【解析】(1)丙烯酸甲酯含有4个碳原子、2个氧原子、不饱和度为2，减少4个氢原子，则分子式为C4H6O2。(2)Ⅰ→Ⅱ反应类型为取代反应，Ⅱ→Ⅲ是酯的水解生成盐后加酸酸化，所以条件为NaOH溶液/加热，H＋(硫酸或盐酸)。(3)化合物Ⅳ是由分子内脱水酯化得到的，结构简式为。(4)Ⅴ能发生银镜反应则含有醛基、甲酸酯。考虑到与NaOH反应和核磁共振氢谱中吸收峰的数量，有多种结构满足条件：