Question

19．化合物G是一种医药中间体．可以通过如图所示的路线合成：（D、E中均含有苯环）

已知：（1）RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl（酰氯）．
（2）酰氯易与醇、酚等反应生成相应的酯：RCOCl+HO-R′→RCOO-R′+HCl（R、R′均为烃基）
请回答下列问题：
（1）A的名称是乙醇．G的化学式是C₉H₆O₃．
（2）B→C转化所加的①试剂可能是银氨溶液或新制Cu（OH）₂悬浊液等．D→E的反应类型是酯化反应．
（3）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式是．
（4）合成路线中生成F的化学方程式是．
（5）（CH₃CO）₂O（乙酸酐）与酰氯的化学性质相似．D与乙酸酐反应生成一种常用药物阿司匹林，阿司匹林的结构简式是．
（6）在一定条件下，E与H₂加成后生成J（化学式为C₈H₁₄O₃）．J有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的J的同分异构体的结构简式．
①不含有环状结构       ②含有醛基     ③核磁共振氢谱只有两个吸收峰．

Answer 1

分析 由CH₃COCl结合题中信息（1），可知C为CH₃COOH，结合A→B→C的条件可推知B为CH₃CHO，A为CH₃CH₂OH，由F的结构与信息（2），逆推可知E为，结构D的分子式可知，D为，据此解答．

解答 解：由CH₃COCl结合题中信息（1），可知C为CH₃COOH，结合A→B→C的条件可推知B为CH₃CHO，A为CH₃CH₂OH，由F的结构与信息（2），逆推可知E为，结构D的分子式可知，D为．
（1）A为CH₃CH₂OH，名称是乙醇，由G的结构简式可知化学式是C₉H₆O₃，
故答案为：乙醇；C₉H₆O₃；
（2）B→C转化所加的①试剂可能是：银氨溶液或新制Cu（OH）₂悬浊液等，D→E的反应类型是酯化反应，
故答案为：银氨溶液或新制Cu（OH）₂悬浊液等；酯化反应；
（3）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）合成路线中生成F的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）（CH₃CO）₂O（乙酸酐）与酰氯的化学性质相似．D与乙酸酐反应生成一种常用药物阿司匹林，阿司匹林的结构简式是：，
故答案为：；
（6）E的结构简式为，在一定条件下，E与H₂加成后生成J（化学式为C₈H₁₄O₃），则J为，同时满足下列条件的J的同分异构体：①不含有环状结构，②含有醛基，③核磁共振氢谱只有两个吸收峰，同分异构体结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据转化中有机物的结构、反应条件、反应信息进行推断，需要熟悉掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．