Question

【题目】环己酮是工业上主要用作有机合成的原料和溶剂，可由最简单芳香烃A经如下流程制得：

回答下列问题：

(1)反应①的反应类型为_______反应，反应③的反应类型为______。

(2)反应④所用的试剂为_______。

(3)A的同系物(C8H10)所有可能的结构简式为_______。

(4)环己酮的还原产物能与乙酸产生乙酸酯，请写出产生酯的条件。_______

(5)写出A的相邻同系物合成的合成路线。合成路线常用的表示方式为：______

AB……目标产物

Answer 1

【答案】加成 取代 铜或银作催化剂，O2 、、、 浓硫酸、加热

【解析】

苯与H2在Ni作催化剂、加热反应产生环己烷，与Br2在光照时发生取代反应产生，与NaOH的水溶液发生取代反应产生，在Cu作催化剂、加热时，被O2氧化产生环己酮。

(1)与H2在Ni作催化剂、加热反应产生环己烷，故反应①类型为加成反应，反应③是中的Br原子被-OH取代产生，故该反应类型为取代反应；

(2)反应④是在Cu作催化剂、加热时，被O2氧化产生环己酮，故所用的试剂为铜或银作催化剂，O2作反应物，发生催化氧化反应；

(3)A的同系物(C8H10)可能是乙苯，也可能是二甲苯，两个甲基在苯环上可能位于邻位、间位、对位，故所有可能的结构简式为、、、；

(4)环己酮的还原产物是环己醇，该物质含有醇羟基，能与乙酸在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生乙酸环己酯，则反应产生酯的条件是浓硫酸、加热；

(5) A的相邻同系物是甲苯，以甲苯为原料合成，首先是催化加氢还原产生，然后与Br2在光照时发生取代反应产生，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生。故合成路线表示为：。