题目内容
【题目】花椒毒素(Ⅰ)是白芷等中草药的药效成分，也可用多酚A为原料制备，合成路线如下：
回答下列问题：
（1）①的反应类型为_____________________；B分子中最多有_________个原子共平面。
（2）C中含氧官能团的名称为______________________；③的“条件a”为____________________。
（3）④为加成反应，化学方程式为__________________________________。
（4）⑤的化学方程式为__________________________________。
（5）芳香化合物J是D的同分异构体，符合下列条件的J的结构共有_________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式为_________________。(只写一种即可)。
①苯环上只有3个取代基；②可与NaHCO3反应放出CO2；③1mol J可中和3mol NaOH。
（6）参照题图信息，写出以
为原料制备
的合成路线(无机试剂任选) ：______________
【答案】 取代反应 18 羰基、醚键 浓硫酸、加热（或：P2O5） 
30 
【解析】根据B的结构简式和生成B的反应条件结合A的化学式可知，A为
；根据C和D的化学式间的差别可知，C与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成D，D为
，结合G的结构可知，D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，E为
；根据G生成H的反应条件可知，H为
。
(1)根据A和B的结构可知，反应①发生了羟基上氢原子的取代反应； B(
)分子中的苯环为平面结构，单键可以旋转，最多有18个原子共平面，故答案为：取代反应；18；
(2)C(
)中含氧官能团有羰基、醚键；反应③为D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，“条件a”为浓硫酸、加热，故答案为：羰基、醚键；浓硫酸、加热；
(3)反应④为加成反应，根据E和G的化学式的区别可知F为甲醛，反应的化学方程式为
，故答案为：；
(4)反应⑤是羟基的催化氧化，反应的化学方程式为
，故答案为：；
(5)芳香化合物J是D()的同分异构体，①苯环上只有3个取代基；②可与NaHCO3反应放出CO2，说明结构中含有羧基；③1mol J可中和3mol NaOH，说明结构中含有2个酚羟基和1个羧基；符合条件的J的结构有：苯环上的3个取代基为2个羟基和一个—C3H6COOH，当2个羟基位于邻位时有2种结构；当2个羟基位于间位时有3种结构；当2个羟基位于对位时有1种结构；又因为—C3H6COOH的结构有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH2CH3)COOH，因此共有(2+3+1)×5=30种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式有
，故答案为：30；；
(6)以
为原料制备
。根据流程图C生成的D可知，可以与氢气加成生成
，羟基消去后生成
，与溴化氢加成后水解即可生成，因此合成路线为
，故答案为：。
