题目内容
【题目】有机物I是一种治疗霍奇金病、慢性淋巴细胞性白血病等疾病的药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）反应条件l 是____________________。
（2）G中官能团的名称为_________；C的结构简式为____；B→C的反应类型_____。
（3）写出F→G 的化学力程式：_____________。
（4）W是F的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：____（不考虑立体异构，只需写出三种）。
①芳香族化合物，既能发生银镜反应又能发生水解反应
②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1
（5）设计由苯 和
为主要原料制备
的合成路线： ___（其他无机试剂任选）。
【答案】浓硫酸、50~60℃（或答水浴加热） 酯基、氨基 
还原反应 
+ CH3OH
+H2O 
【解析】
由题中信息可知，苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原生成C，C为苯胺；C与氯乙酰发生取代反应生成D，D与
发生反应生成E；E发生还原反应生成F；F与甲醇发生酯化反应生成G；G与环氧乙烷发生反应生成H；H经两步反应生成I。
（1）反应条件l 苯的硝化反应的条件：浓硫酸、50~60℃（或水浴加热）。
（2）G中官能团的名称为酯基、氨基；根据C到D的变化可知，C为苯胺，其结构简式为；B→C的反应中硝基转化为氨基，其反应类型为还原反应。
（3）根据反应条件和分子结构的变化可知， F→G发生了酯化反应，其化学力程式为+ CH3OH+H2O。
（4）W是F（
）的同分异构体，其满足下列条件：
①W为芳香族化合物，则其含有苯环；既能发生银镜反应又能发生水解反应，则其含有酯基和醛基，因为只有2个O原子，则W为甲酸的酯；
②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1，则W的分子结构有一定的对称性。
若苯环上只有两个取代基，则W的结构有
和
；若苯环上有4个取代其，则W的结构有
、
、
、
。
（5）由苯 和
为主要原料制备
，根据题中D到E的反应信息可知，苯先与
，然后与氢气发生加成反应生成
，最后发生自身的酯化反应生成内酯
。具体合成路线如下：。
