题目内容
【题目】化合物H是某些姜科植物根茎的提取物，具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下：
已知：i 质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl3溶液显紫色
ii RMgBr+R′CHO→
回答下列问题：
(1)D的化学式为___________；B的名称为___________。
(2)反应①的反应类型是___________：I中所含官能团的名称为___________。
(3)反应④的化学方程式是______________________。
(4)X是H的同系物，其相对分子质量比H小14，则X的同分异构体中，符合下列条件的有___________种(不含立体异构)
a．属于芳香族化合物 b．能发生水解反应 c．能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式是___________(写一种即可)。
(5)补充完成由甲苯和丙醛为原料，制备
的合成路线(无机试剂任选)
____________
【答案】C6H6O 3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯） 取代反应 酯基、碳碳双键 
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【解析】
A为3-羟基丙烯，和溴化氢发生取代反应生成B3-溴丙烯，质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl3溶液显紫色，说明含有苯环和酚羟基，该物质分子式为：C6H6O，反应物E的结构简式为
，E在铜存在下被氧气氧化羟基变为醛基，再在酸性条件下生成酚羟基，F的结构简式为
。
（1）质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl3溶液显紫色，说明含有苯环和酚羟基，该物质分子式为：C6H6O；B的结构简式为CH2=CHCH2Br，名称为：3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯）；
（2）反应①为羟基变溴原子，反应类型为取代反应，I的官能团为酯基、碳碳双键；
（3）反应④为醇的催化氧化，化学方程式为：
；
（4）X是H的同系物，其相对分子质量比H小14，则X的同分异构体中，符合下列条件：a．属于芳香族化合物 b．能发生水解反应 c．能发生银镜反应，说明含有苯环且属于甲酸酯。可能为HCOOCH2CH2C6H5，或HCOOCH(CH3)C6H5，或苯环上连接两个取代基，一个为HCOOCH2-，一个为-CH3，有三种结构；或苯环上两种取代基，一个为HCOO- -CH2CH3，有三种结构；或苯环上连接两个甲基和一个HCOO-，有6种结构。总共14种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为： 或；
（5）根据信息，一溴甲苯在镁和乙醚的条件下反应，再与丙醛发生加成反应，在水解生成羟基，最后催化氧化生成羰基，合成路线为：
