Question

【题目】有机物F是一种治疗关节炎止痛药，合成F的一种传统法路线如图：

已知：① ；② ； ③ ．
（1）B中含氧官能团的名称为 ．
（2）已知D经过反应可生成E，E的分子式C13H17N，写出E的结构简式 ．
（3）A→B的反应类型为、A→B的反应方程式为 ．
（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：（写一种）．
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢．
（5）合成F（ ）的一种改良法是以2﹣甲基﹣1﹣丙醇（ ）、苯、
乙酸酐[（CH3CO）2O]为原料来合成，写出有关F的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH ．

Answer 1

【答案】
（1）羰基
（2）
（3）取代反应；
（4）
（5）
【解析】解：A发生取代反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，D经过反应可生成E，E的分子式C13H17N，根据D、F结构简式知，E结构简式为 ；（1）B中含氧官能团名称是羰基，所以答案是：羰基；（2）根据E分子式及D、F结构简式确定E结构简式为 ，所以答案是： ；（3）A发生取代反应生成B，该反应方程式为 ，所以答案是：取代反应； ；（4）F的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基且羧基生成酚羟基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式为 ，
所以答案是： ；（5）根据F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2﹣甲基﹣1﹣丙醇[（CH3）2CHCH2OH）]，需先变成卤代烃，根据信息①合成，所以流程为： ，
所以答案是： ．