Question

【题目】以CH2=C(CH3)2和为原料可制备香料E(C11H12O2),其合成路线如下:

已知C 能发生银镜反应,D能使酸性高锰酸钾溶液褪色。请回答下列问题:

(1) 根据系统命名法有机物CH2=C(CH3)2的名称为___________；

(2) C 中能发生银镜反应的官能团名称是___________；

(3) ⑤的反应类型是_________；

(4) 写出⑥反应的化学方程式:__________________；

(5) 含苯环的的同分异构体有______种(不包含)，其中核磁共振氢谱图有4 組峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物的结构简式为________；

(6) 参照上述合成路线设计一条由乙烯制备聚乙二酸乙二酯的合成路线(无需注明反应条件)______。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 醛基 消去反应 4

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成。侧重考查有机物的命名，官能团的识别，有机反应类型的判断，有机方程式的书写，限定条件同分异构体数目的确定和书写，有机合成路线的设计。反应①为与Br2/CCl4发生加成反应生成A，A的结构简式为；反应②为A与NaOH/H2O发生水解反应生成B，B的结构简式为；图示反应③、④为B→C→，C能发生银镜反应，C中含醛基，则反应③、④均为氧化反应，C的结构简式为；D能使酸性KMnO4溶液褪色，则反应⑤为消去反应，D的结构简式为；根据反应⑥和E的分子式（C11H12O2），反应⑥为酯化反应，E的结构简式为。

（1）CH2=C（CH3）2按系统命名表示为，名称为2-甲基丙烯。

（2）C的结构简式为，C中官能团为羟基和醛基，C中能发生银镜反应的官能团的名称为醛基。

（3）⑤为消去反应。

（4）反应⑥为D与的酯化反应，反应的化学方程式为++H2O。

（5）中的官能团为醇羟基，与其互为同分异构体的含苯环的物质可能为醚、酚，含苯环的同分异构体的结构简式为、、、，共4种。其中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物的结构简式为。

（6）聚乙二酸乙二酯的结构简式为，合成聚乙二酸乙二酯的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH，HOOC—COOH和HOCH2CH2OH都含有2个碳原子且含双官能团，所以由CH2=CH2先与Br2/CCl4发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应得到HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH发生两步氧化反应得到HOOC—COOH。合成路线表示为：。