题目内容
4．有机物A（C8H16O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发水的芳香赋予剂．
已知：
①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl原子取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B不能发生的反应有③（选填序号）
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）C、F分子所含的官能团的名称依次是醛基、碳碳双键．
分析 D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．
解答 解：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2，B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，
（1）B的结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：③；
（2）C为CH3（CH2）3CHO，含有的官能团为醛基，F为CH3（CH2）2CH=CH2，含有的官能团为碳碳双键，
故答案为：醛基；碳碳双键．
点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生分析能力的考查，涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据题目信息、结合反应条件进行推断，确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键．
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；| A． | 0.4mol/L | B． | 0.02mol/（L•s） | C． | 0.01mol/L | D． | 0.01mol/（L•s） |
| A． | 电力 | B． | 核能 | C． | 太阳能 | D． | 氢能 |
| A． | 化学键既存在于相邻原子间又存在于相邻分子间 | |
| B． | 两个原子间的相互作用叫化学键 | |
| C． | 化学键通常指的是相邻的两个或多个原子之间的强烈的相互作用 | |
| D． | 化学键的实质是静电吸引 |
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