题目内容

【题目】石油分流产品丁烷可以按以下合成路线进行转化(生成物中的无机物忽略)

提示:

问题:

(1)D中所含官能团的名称:_____________

(2)下列反应中属于取代反应的是:______________

A.① B.② C.④ D.⑤

(3)写出反应的化学方程式:________________

写出反应的化学方程式:___________________

(4)高聚物X的结构简式:_________________

(5)A是链结构,可以使Br2的CCl4溶液褪色,生成的产物最多有__________

(6)与G具有相同官能团的同分异构体有___________

(7)反应的目的是_____________

【答案】 烃基、溴原子 B、D nCH3-CH=CH-COOCH3或nCH2=CHCH2COOCH3 OHC-CHO+4[Ag(NH3)2]OHH4NOOC-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O 3 15 保护 碳碳双键不被氧化

【解析】本题考查有机物的推断和合成,从官能团的性质入手,根据问题(5)A是直链结构,且能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A含有碳碳双键,根据题给信息,A在臭氧、氢气、Pd的作用下产生甲醛,且N能与银氨溶液反应,说明N中含有醛基,因此A可能结构简式为CH3-CH2-CH=CH2,也可能为CH2=CH-CH=CH2,假设A的结构简式为CH3CH2CH=CH2,则N为CH3CH2CHO,根据反应流程,Q为CH3CH2COOH,与乙二醇发生酯化反应,生成可能是CH3CH2COOCH2CH2OH,或CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3,无论那种形式,都不能发生聚合反应,因此A的结构简式为CH2=CH-CH=CH2,则N为OHCCHO,Q为HOOC-COOH,与乙二醇发生缩聚反应,X的结构简式为:,反应①发生加成反应,反应②根据条件,应发生卤代烃的水解,反应③与溴的四氯化碳溶液反应,发生加成反应,说明B和C中含有碳碳双键,D与酸性高锰酸钾溶液发生羟基的氧化反应,E与甲醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应,说明E中含有羧基,推出反应①中的溴原子应加成到 “CH2=”上,B的结构简式可能是CH2=CH-CH2-CH2Br,也可能是CH3-CH=CH-CH2Br,如果B是CH2=CH-CH2-CH2Br,C的结构简式为CH2=CH-CH2-CH2OH,D的结构简式为CH2BrCHBrCH2CH2OH,E的结构简式为CH2BrCHBrCH2COOH,F为CH2BrCHBrCH2COOCH3,G的结构简式:CH2=CHCH2COOCH3,反应⑦发生加聚反应,则H的结构简式:,如果B是CH3-CH=CH-CH2Br,则C结构简式为CH3CH=CHCH2OH,D的结构简式为CH3CHBrCHBrCH2OH,E的结构简式为CH3CHBrCHBrCOOH,F的结构简式为CH3CHBrCHBrCOOCH3,G结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,H的结构简式:,(1)根据上述分析,D中含有官能团是羟基和溴原子;(2)根据上述分析,属于取代反应是②⑤,故选项BD正确;(3)反应⑦的化学反应方程式:nCH2=CHCH2COOCH3或者nCH3-CH=CH-COOCH3;反应⑧OHC-CHO+4[Ag(NH3)2]OHH4NOOC-COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O;(4)X的结构简式为;(5)发生1,2-加成,生成CH2BrCH2BrCH=CH2,发生1,4-加成,生成CH2Br-CH=CH-CH2Br,两个碳碳双键都发生加成,产物是CH2BrCHBr-CHBrCH2Br,共有3种;(6)如果是甲酸某酯,存在形式可能是

(碳碳双键有三种位置)、

(碳碳双键两种位置)、(碳碳双键三种位置),如果是乙酸某酯,则形式为(碳碳双键有两种位置)、(碳碳双键有一种),如果是丙酸某酯,其形式:(碳碳双键有两种位置),如果是丁酸某酯,其形式:(碳碳双键有两种位置)、(碳碳双键有一种位置),除去本身,共有15种结构;(7)保护碳碳双键不被氧化。

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