题目内容

13．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为醚键和羧基（填名称）．
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为．
（3）在上述五步反应中，其中②的反应类型是：加成反应；④的反应类型是：取代反应．
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应．
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环．
写出该同分异构体的结构简式．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备    的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CHOH$→_{浓硫酸△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3合成路线流程图：．

分析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，
（1）该物质中的官能团是醚键和羧基；
（2）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式确定其结构简式；
（3）根据反应物和生成物变化确定反应类型；
（4）Ⅰ、能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6；
（5）苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN发生水解反应生成．

解答 解：根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，
（1）该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：醚键和羧基；
（2）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上，所以X的结构简式为，故答案为：；
（3）通过以上分析知，②的反应类型是加成反应，④的反应类型是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（4）Ⅰ、能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）苯乙醛和NaBH4发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN发生水解反应生成，其合成路线图为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的合成，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，利用题给信息解答（5）题，注意反应条件和有机物断键和成键位置，题目难度中等．

练习册系列答案
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3．25℃时，将一定量的冰醋酸（即无水乙酸）加水稀释，稀释过程中溶液的导电性变化如图所示．则下列说法正确的是（　　）
A．醋酸的电离平衡常数：a＜b＜c
B．溶液中n（H+）：b＞a＞c
C．a、b、c三点的溶液都有：c（H+）=c（CH3COO-）+c（OH-）
D．从c点到b点，醋酸的电离度不断增大
4．下列实验操作中错误的是（　　）
A．蒸发操作时，当溶液中出现较多固体应停止加热
B．蒸馏操作时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处
C．分液操作时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
D．如果没有试管夹，可以临时手持试管给固体或液体加热
1．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是（　　）
A．CH3CH=CH2　烯烃B．羧酸-COOH
C． 醛类D．RCH2OH （R为烃基）  醇类-OH
8．下列叙述正确的是（　　）
A．摩尔质量就等于该物质的相对分子质量或相对原子质量
B．硫酸的摩尔质量是98克
C．1molH2O的质量为18克
D．2molH2O的质量为18克
18．选择下列实验方法分离物质，将分离方法的字母序号填在横线上．
A．过滤法      B．分液法    C．蒸馏法D．结晶法      E  萃取法     F   蒸发
（1）B分离水和豆油的混合物；
（2）D从含有硝酸钾和少量氯化钾的混合溶液中获得硝酸钾；
（3）A分离饱和食盐水和沙子的混合物；
（4）C分离四氯化碳（沸点76.75℃）和甲苯（沸点110.6℃），已知四氯化碳和甲苯互溶．
5．在含有Cu（NO3）2、Zn（NO3）2、Fe（NO3）3各0.01mol的混和溶液中，加入0.01mol的铁粉，经充分搅拌后，产生的变化是（　　）
A．铁溶解，析出0.01molZn
B．铁溶解，析出铜，且溶液中不含有Fe3+
C．铁溶解，析出0.01molCu
D．铁溶解，溶液中金属阳离子只剩Fe2+和Zn2+
2．实验室测定碳酸钠和碳酸氢钠混合物中碳酸钠的质量分数W（Na2CO3），称取此混合物5.0g，溶于水中，配成250mL溶液．
方案一：沉淀法．利用化学反应把HCO3-、CO32-完全转化为沉淀，称量干燥沉淀的质量，由此计算混合物中ω（Na2CO3）．
（1）量取100mL配制好的溶液于烧杯中，滴加足量沉淀剂，把溶液中HCO3-、CO32-完全转化为沉淀，应选用的试剂是D（填编号）．
A．CaCl2溶液       B．MgSO4溶液      C．NaCl溶液       D．Ba（OH）2溶液
（2）过滤，洗涤沉淀，判断沉淀是否洗净的方法是取少量最后一次洗涤液，滴加Na2SO4；
（3）将所得沉淀充分干燥，称量沉淀的质量为mg，由此可以计算ω（Na2CO3）．如果此步中，沉淀未干燥充分就称量，则测得ω（Na2CO3）偏小（填“偏大”、“偏小“或“无影响”）．
方案二：量气法．量取10.00mL配制好的溶液与足量稀硫酸溶液反应，测定生成气体在通常状况（约20℃、1.01×105Pa）的体积，由此计算混合物中ω（Na2CO3）．
（1）装置中导管a的作用是平衡气压，使液体顺利滴下．
（2）若撤去导管a，使测得气体体积偏大（“偏大”，“偏小”或“无影响”）．
方案三：滴定法．量取25.00mL配制好的溶液加入锥形瓶中，滴加2滴酚酞试剂，摇匀，用0.2000mol/L的盐酸滴定到终点（已知终点时反应H++CO32-=HCO3-恰好完全）．重复此操作2次，消耗盐酸的体积平均值为20.00mL．
（1）量取25.00mL配制好的溶液，应选择碱式滴定管仪器来完成．
（2）判断滴定终点的依据是由红色突变为无色，且30s不恢复．
（3）此法测得ω（Na2CO3）=84.8%．
3．下列关于化学实验安全叙述正确的是（　　）
A．浓H2SO4沾到皮肤上，必须迅速用大量水冲洗，然后再涂稀的NaOH溶液
B．取用化学药品时，应特别注意观察药品包装上的安全警示标志
C．凡是给玻璃仪器加热，都要垫石棉网，以防仪器炸裂
D．闻某些化学药品的气味时可以使鼻子凑近药品

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