Question

【题目】光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂、反应条件和产物已略去)：

已知：I、

II、

（1）A分子的名称为______，B分子中所含官能团的名称为_______，由C到D的反应类型为_______；

（2）乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，则E的结构简式为_______；

（3）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为______；

（4）C的同分异构体满足下列条件：

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中只有一个环状结构。满足上述条件的同分异构体有______种。其中苯环上的一氯取代产物只有两种的同分异构体的结构简式为：_______

（5）根据已有知识并结合本题信息，写出以 CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)______。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳双键和醛基 取代反应 3种

【解析】

由题给信息可推出A的分子式C7H6O，为苯甲醛，B为， C为，E为。

（1）A分子的名称为苯甲醛，B为，所含官能团的名称为碳碳双键和醛基， C为，发生取代反应生成D，故答案为：苯甲醛；碳碳双键和醛基；取代反应。

（2）乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E发生加聚反应得到F，则E中含有碳碳双键，

结合分子式可知，X为CH3COOH，E的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，故E为CH3COOCH=CH2，故答案为：CH3COOCH=CH2。

（3）D和G发生信息II的反应得到光刻胶，化学方程式为

，故答案为：

。

（4）C为，对应的同分异构体①能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，水解产物中含有酚羟基②分子中只有一个环状结构，故同分异构体含有和-CH=CH2，两者在苯环上邻间对三种位置，其中苯环上的一氯取代产物只有两种的同分异构体的结构简式为：，故答案为：3种；。

（5）对比CH3CHO和CH3COCOCOOH的结构简式，CH3CHO中含醛基，碳链增长，模仿题给已知I构建碳干骨架生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO中—CHO发生氧化反应转化为CH3CH=CHCOOH，碳碳双键与溴水发生加成反应可引入双官能团生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH依次发生水解反应、氧化反应即可得到目标产物；以 CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图为：，故答案为：。