Question

16．有机物A、B、C、D、E有如下转化关系，D的相对分子质量为120，60gD完全燃烧，生成4molCO₂和36gH₂O，B是芳香化合物


已知：-CHO+$\stackrel{稀氢氧化钠溶液}{→}$-CHO++NaOH（浓）→+
请回答下列问题：
（1）已知C是一种羧酸，其结构简式为HOCH₂COOH
（2）D的分子结构中可能共平面的原子最多有15个
（3）下列关于A的叙述正确的是ad（填写字母编号）
a.1molA最多能与4molH₂反应   
b．能发生消去反应
c．其核磁共振氢谱有6组峰      
d．能发生氧化反应
（4）反应①的化学方程式是
（5）链状有机物F与C的相对分子质量相等，含元素种类相同，1molF能与2molNa反应，满足该条件的F的结构简式是CH₂OHCHOHCH₃、CH₂OHCH₂CH₂OH（不考虑立体异构，同一个碳原子上不能连接两个羟基）
（6）以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成G，G的结构简式为C（CH₂OH）₄，则合成G各步反应的化学方程式是CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{稀NaOH溶液}{→}$（CH₂OH）₃CCHO，（CH₂OH）₃CCHO+HCHO+NaOH（浓）→C（CH₂OH）₄+HCOONa．

Answer 1

分析 D的相对分子质量为120，60gD完全燃烧，生成4molCO₂和36gH₂O，有机物的物质的量为0.5mol，生成水的物质的量为2mol，则有机物含有8个C、8个H，由B是芳香化合物可知D含有苯环，结合信息可知D应为，B为，已知C是一种羧酸，由分子式以及E可知C应为HOCH₂COOH，则A为，以此解答该题．

解答 解：D的相对分子质量为120，60gD完全燃烧，生成4molCO₂和36gH₂O，有机物的物质的量为0.5mol，生成水的物质的量为2mol，则有机物含有8个C、8个H，由B是芳香化合物可知D含有苯环，结合信息可知D应为，B为，已知C是一种羧酸，由分子式以及E可知C应为HOCH₂COOH，则A为，
（1）由以上分析可知C为HOCH₂COOH，故答案为：HOCH₂COOH；
（2）D为，分子中具有苯环和醛基等平面形结构，由三点确定一个平面可知最多有15个原子共平面，故答案为：15；
（3）A为，
a．能与氢气发生加成反应的为苯环和醛基，1molA最多能与4molH₂反应，故a正确；
b．羟基邻位没有氢原子，不能发生消去反应，故b错误；
c．由结构简式可知其核磁共振氢谱有8组峰，故c错误；      
d．含有醛基，能发生氧化反应，故d正确．
故答案为：ad；
（4）A为，水解生成和HOCH₂COOH，方程式为，
故答案为：；
（5）C为HOCH₂COOH，链状有机物F与C的相对分子质量相等，为76，含元素种类相同，1molF能与2molNa反应，说明含有2个羟基，分子式为C₃H₈O₂，则满足该条件的F的结构简式是CH₂OHCHOHCH₃或CH₂OHCH₂CH₂OH，故答案为：CH₂OHCHOHCH₃；CH₂OHCH₂CH₂OH；
（6）由题给信息可知，可先由乙醛和甲醛反应生成（CH₂OH）₃CCHO，然后在浓氢氧化钠溶液中反应生成C（CH₂OH）₄，反应的方程式分别为CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{稀NaOH溶液}{→}$（CH₂OH）₃CCHO、（CH₂OH）₃CCHO+HCHO+NaOH（浓）→C（CH₂OH）₄+HCOONa，
故答案为：CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{稀NaOH溶液}{→}$（CH₂OH）₃CCHO、（CH₂OH）₃CCHO+HCHO+NaOH（浓）→C（CH₂OH）₄+HCOONa．

点评 本题考查了有机物的推断，为高考常见题型和高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握提给信息，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．